5-(3-bromophenyl)-4-methylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-4-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-methyl-5-(3-bromophenyl)-2-aminothiazole；5-(3-Bromophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂S
• 分子量: 269.165
• InChiKey: BYKZNKAHTRAQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-methyl-2-nitro-3-(3-bromo-phenyl)-oxirane 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到5-(3-bromophenyl)-4-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代 2-氨基噻唑的一锅三组分方案

  摘要：

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1350275

文献信息

• Efficient and facile strategy to substituted 2-aminothiazoles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yue Zhu、Qilin Wang、Haofan Luo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.005

  日期：2018.12

  A novel and efficient reaction has been developed to synthesize a set of substituted 2-aminothiazoles from α-nitroepoxides and ammonium thiocyanate. This reaction could proceed smoothly at mild condition, to afford products for a wide range of substrates with good to excellent yields. A possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了一种新颖而有效的反应，以由α-硝基环氧化物和硫氰酸铵合成一组取代的2-氨基噻唑。该反应可以在温和的条件下平稳进行，从而以良好或优异的产率提供用于多种底物的产物。还提出了一种可能的机制。
• Facile, efficient synthesis of polysubstituted thiazoles via α-nitroepoxides and thioureas
  作者：Donghong Zhao、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.010

  日期：2016.9

  An efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles via the reaction of α-nitroepoxides and thioureas under mild conditions has been developed. This reaction proceeded well at room temperature, to afford products in excellent yields for a wide range of substrate, and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了在温和条件下通过α-硝基环氧化物与硫脲反应有效合成2,4,5-三取代噻唑的方法。该反应在室温下进行得很好，从而为广泛的底物提供了具有优异收率的产物，并且还提出了一种可能的机理。