pyridoxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxine
• 英文别名: pyridoxamine 5' phosphate；Pyridoxaminphosphat；[4-(Aminomethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₈H₁₁N₂O₅P
• 分子量: 246.16
• InChiKey: ZMJGSOSNSPKHNH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxine 、 β-fluorooxaloacetate 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-α-pyridoximino 5'-phosphate β-fluorooxaloacetate 、 (E)-α-pyridoximino 5'-phosphate β-fluorooxaloacetate
  参考文献：
  名称：

  来自氟氨基酸或氟酮酸与维生素B 6的醛或胺形式反应的氟亚胺：第三部分。氟对衍生自β-氟天冬氨酸或β-氟草酰乙酸的氟亚胺的形成和反应性的影响

  摘要：

  天冬氨酸和草酰乙酸酯（转氨作用中典型的氨基酸-酮酸偶合）在β位置引入氟会分别引起吡ido醛5'-磷酸（PLP）（1）和吡ido胺5'-磷酸盐（PMP）（4）。与非氟化合物相比，通过1与赤型或苏式-β-氟天冬氨酸（2e和2t）反应以及通过4与β-氟草酰乙酸5反应形成亚胺中间体是非常有利的。亚胺的立体异构体使用还原反应明确地确定。这些中间体的演变表明，未观察到转氨胺，并且发生了脱氟化氢反应，表明中间体中的β-氟部分变成了良好的离去基团，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80907-0
• 作为产物：
  描述：

  吡多胺 在 pyridoxal kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  细菌核糖激酶亚家族利用半硫缩醛回收磷酸吡哆醛

  摘要：

  5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 是维生素 B6 的活性维生素，在氨基酸和糖代谢的许多方面充当必需的辅助因子。结核分枝杆菌等病原菌的毒力和存活依赖于 PLP，人类的缺陷也与神经系统疾病和炎症有关。虽然 PLP 可以通过细菌和植物中的从头途径合成，但大多数高等生物依赖于磷酸化吡哆醛 (PL) 或其相关维生素、吡哆醇 (PN) 和吡哆胺 (PM) 的补救途径。PL 激酶 (PLK) 是该磷酸化步骤必不可少的，因此对细胞活力至关重要。我们最近在金黄色葡萄球菌中鉴定了一种吡哆醛激酶 (SaPLK) 作为天然产物抗生素 rugulactone (Ru) 的靶点。出奇，Ru 不是在活性位点半胱氨酸上选择性修饰 SaPLK，而是在远程半胱氨酸残基上进行修饰。基于结构和生化研究，我们现在提供了对 PL 磷酸化所必需的前所未有的双 Cys 电荷中继网络的见解。关键组分是盖子区域中的反应性 Cys 110 残基，它与

  DOI：

  10.1021/ja411785r

文献信息

• A Subfamily of Bacterial Ribokinases Utilizes a Hemithioacetal for Pyridoxal Phosphate Salvage
  作者：Matthew B. Nodwell、Maximilian F. Koch、Ferdinand Alte、Sabine Schneider、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/ja411785r

  日期：2014.4.2

  and plants, most higher organisms rely on a salvage pathway that phosphorylates either pyridoxal (PL) or its related vitamers, pyridoxine (PN) and pyridoxamine (PM). PL kinases (PLKs) are essential for this phosphorylation step and are thus of major importance for cellular viability. We recently identified a pyridoxal kinase (SaPLK) as a target of the natural product antibiotic rugulactone (Ru) in Staphylococcus

  5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 是维生素 B6 的活性维生素，在氨基酸和糖代谢的许多方面充当必需的辅助因子。结核分枝杆菌等病原菌的毒力和存活依赖于 PLP，人类的缺陷也与神经系统疾病和炎症有关。虽然 PLP 可以通过细菌和植物中的从头途径合成，但大多数高等生物依赖于磷酸化吡哆醛 (PL) 或其相关维生素、吡哆醇 (PN) 和吡哆胺 (PM) 的补救途径。PL 激酶 (PLK) 是该磷酸化步骤必不可少的，因此对细胞活力至关重要。我们最近在金黄色葡萄球菌中鉴定了一种吡哆醛激酶 (SaPLK) 作为天然产物抗生素 rugulactone (Ru) 的靶点。出奇，Ru 不是在活性位点半胱氨酸上选择性修饰 SaPLK，而是在远程半胱氨酸残基上进行修饰。基于结构和生化研究，我们现在提供了对 PL 磷酸化所必需的前所未有的双 Cys 电荷中继网络的见解。关键组分是盖子区域中的反应性 Cys 110 残基，它与
• Structural and functional studies on <i>Salmonella typhimurium</i> pyridoxal kinase: the first structural evidence for the formation of Schiff base with the substrate
  作者：Geeta Deka、Josyula N. Kalyani、Fathima Benazir Jahangir、Pallavi Sabharwal、Handanahal S. Savithri、Mathur R. N. Murthy

  DOI：10.1111/febs.14933

  日期：2019.9

  Form II). We found that, in the ternary complex structure of StPLK, the active site Lys233 forms a Schiff base linkage with the substrate (PL). Although formation of a Schiff base with the active site Lys229 was demonstrated in the Escherichia coli enzyme based on biochemical studies, the ternary complex of StPLK represents the first crystal structure where the Schiff bond formation has been observed

  大量酶的活性依赖于普遍存在的辅因子吡ido醛5'磷酸（PLP）。吡rid醛激酶（PLK）是通过挽救途径从三种形式的维生素B6合成PLP的关键酶。在目前的工作中，我们确定了单斜形式的StPLK的未配体结构及其与结合的吡al醛（PL），ADP和Mg2 +的三元复合物的两种不同的四方晶体形式（形式I和形式II）。我们发现，在StPLK的三元复合结构中，活性位点Lys233与底物（PL）形成席夫碱连接。尽管基于生化研究已在大肠杆菌中证实了具有活性位点Lys229的席夫碱的形成，但StPLK的三元复合物代表了已观察到席夫键形成的第一个晶体结构。我们还确定了一个三元复合物（晶型I）中一个与PLP结合的活性位点以外的其他位点，表明了该产品释放的可能途径。这是第一个三元复合结构，其中ATP的建模γ-磷酸盐与PL足够接近，可用于底物的磷酸化。StPLK优先选择PL，而不是吡substrate胺作为底物，并且
• Fluoroimines from the reaction of fluoroamino acids or fluoroketo acids with the aldehyde or amine form of vitamin B6: Part III. Influence of fluorine on the formation and the reactivity of fluoroimines derived from β-fluoroaspartates or β-fluorooxaloacetate
  作者：M.C. Salon、S. Hamman、C.G. Beguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80907-0

  日期：1985.4

  in oxaloacetate, the typical amino acid-keto acid couple in transamination, induces large effects in their reaction with respectively pyridoxal 5′-phosphate (PLP) (1) and pyridoxamine 5′-phosphate (PMP) (4). The formation of imine intermediates through reaction of 1 with erythro or threo-β-fluoroaspartate (2e and 2t) and through reaction of 4 with β-fluorooxaloacetate 5 is highly favored in comparison

  天冬氨酸和草酰乙酸酯（转氨作用中典型的氨基酸-酮酸偶合）在β位置引入氟会分别引起吡ido醛5'-磷酸（PLP）（1）和吡ido胺5'-磷酸盐（PMP）（4）。与非氟化合物相比，通过1与赤型或苏式-β-氟天冬氨酸（2e和2t）反应以及通过4与β-氟草酰乙酸5反应形成亚胺中间体是非常有利的。亚胺的立体异构体使用还原反应明确地确定。这些中间体的演变表明，未观察到转氨胺，并且发生了脱氟化氢反应，表明中间体中的β-氟部分变成了良好的离去基团，