2-methyl-3-tosyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-tosyloxazolidine
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine；2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: JADOTIUAVZEZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-tosyloxazolidine 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-(pent-4-en-2-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of cyclic N,O-acetals with allyltrimethylsilane under Lewis acidic conditions

  摘要：

  Five and six-membered cyclic N,O-acetals with N-carboxyalkyl and sulfonyl groups undergo clean and high yielding ring opening with allyltrimethylsilane in the presence of strong Lewis acids to give homoallylic amine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.011
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-tosyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  三碘化物介导的仲CH键的δ胺化

  摘要：

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201604704

文献信息

• N-Protected 1,2-Oxazetidines as a Source of Electrophilic Oxygen: Straightforward Access to Benzomorpholines and Related Heterocycles by Using a Reactive Tether
  作者：Tomas Javorskis、Simona Sriubaitė、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/chem.201500731

  日期：2015.6.15

  A hitherto unknown reactivity of a strained four‐membered heterocycle, 1,2‐oxazetidine, is reported. When reacted with organometallic compounds, this reagent provides electrophilic oxygen with a nitrogen‐terminated two‐carbon‐atom tether. The synthetic versatility of the products obtained was demonstrated in various transformations, leading to efficient synthesis of six‐, seven‐, and eight‐membered

  据报道，迄今为止，应变四元杂环1,2-氧氮杂环丁烷的反应性迄今未知。与有机金属化合物反应时，该试剂可提供带有氮封端的双碳原子束缚剂的亲电子氧。通过各种转化证明了所获得产品的合成多功能性，从而有效合成了具有重要性的六元，七元和八元杂环系统。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• Iodine-Mediated δ-Amination of sp³ C–H Bonds
  作者：Wenjun Ye、Hanyu Xiong、Manman Wang、Junbiao Chang、Wenquan Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02901

  日期：2024.3.1

  We present a direct δ-amination reaction of sp3 C–H bonds, employing molecular iodine (I2) as the sole oxidant under transition-metal-free conditions. This remote C–H functionalization approach is operationally simple and provides facile, efficient access to pyrrolidines and related heterocyclic derivatives from readily accessible substrates.

  我们提出了 sp 3 C-H 键的直接 δ-胺化反应，在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 作为唯一的氧化剂。这种远程C-H官能化方法操作简单，并且可以从易于接近的底物中轻松、有效地获取吡咯烷和相关杂环衍生物。
• DE961625
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（sp 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。