二氨基磷酰苯 | 4707-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氨基磷酰苯
• 英文名称: phenylphosphonic diamide
• 英文别名: phenylphosphonic diamine；benzenephosphonediamide；phenylphosphonic acid diamide；Phenyl-phosphonsaeure-diamid；Phenylphosphinsaeure-diamid；Benzolphosphonsaeure-diamid；P-Phenylphosphonic diamide；diaminophosphorylbenzene
• CAS: 4707-88-4
• 化学式: C₆H₉N₂OP
• 分子量: 156.124
• InChiKey: SIZHJVYZJFWGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  316.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.07 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Benzolphosphonsaeure-diisocyanat	1078-84-8	C8H5N2O3P	208.113

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氨基磷酰苯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[e][1,3,2]二氮杂膦[1,6-c][1,3,2]恶氮膦的首次合成

  摘要：

  通过6-(2-羟基苯基)的环化反应合成了一系列新型苯并[e][1,3,2]二氮杂膦[1,6-c][1,3,2]恶氮膦衍生物(3a-f) -2-phenyl-1H-2-oxido-1,3,2-diazaphosphinine (2) 与一些二氯化磷，在三乙胺存在下，在无水二恶烷中回流。所有合成化合物的结构均通过 IR、1H-、13Cand 和 31P-NMR 光谱以及元素分析和质谱分析确定。有机磷化合物丰富的化学性质和广泛的应用正受到不同学科科学家的关注。1-3 有机磷化合物是一类含有有机部分的化合物，通常直接与磷键合或通过杂原子键合，例如作为硫、氧或氮，是人类环境中最常见的化学物质之一。这些磷化合物具有独特的性质和很高的生物活性，例如杀虫、4 抗菌 5 和抗癌 6。另一方面，众所周知，含 1,3,2-二氮杂膦环的杂环化合物是非常有趣的生物活性分子。7,8考虑到上述事实和我们对开发新的生物活

  DOI：

  10.3987/com-19-14152
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 氨 作用下， 反应 6.0h， 生成 二氨基磷酰苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Flame-Retardant Polyurethane Elastomers Using Phosphorus-Containing Chain Extender

  摘要：

  苯基膦二胺由苯基膦二氯化物合成，并通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振波谱进行表征。然后将苯基膦二胺用于制备一系列不同磷含量的含磷聚氨酯弹性体（PPUEs）。通过宏观燃烧量热法和热重分析法研究了PPUEs和聚氨酯弹性体（PUE）的燃烧行为和热降解行为。宏观燃烧量热法结果表明，PPUEs的峰值放热率和总放热量的值低于由3,3-二氯-4,4-二氨基二苯甲烷（MOCA）制备的PUE。热重分析结果显示，当PPUEs和PUE来自相同的软段时，PPUE2的热稳定性较PUE差，但PPUE2的炭产率高于PUE。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.oh62

文献信息

• Phosphorus versus Sulfur: Discovery of Benzenephosphonamidates as Versatile Sulfonamide‐Mimic Chemotypes Acting as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/chem.201805039

  日期：——

  The first zinc‐binding group (ZBG) to have been identified as inhibitor of the metallo‐enzymes carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) was the sulfonamide. From then on several classes of zinc‐binders have been described. This work reports the benzenephosponamidates as a new chiral aromatic sulfonamide‐mimic ZBG able to meet the requirements for effectively binding the enzyme active site. Several low

  磺酰胺是第一个被确定为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的锌结合基团（ZBG）。从那时起，已经描述了几种锌粘合剂。这项工作报道了苯膦酰胺酸盐是一种新型手性芳族磺酰胺模拟ZBG，能够满足有效结合酶活性位点的要求。因此，检测到了几种低微摩尔CA I，II，VII，IX抑制剂。动力学研究，QM极化的配体对接和计算机方法中的MM-GBSA被用于表征这种新发现的CA抑制剂的化学型。
• Synthesis and Characterization of Flame-Retardant Polyurethane Elastomers Using Phosphorus-Containing Chain Extender
  作者：Wenzong Xu、Wenxiu Li、Mingyuan Ren、Jianguo Yin

  DOI：10.14233/ajchem.2013.oh62

  日期：——

  Phenylphosphonic diamine was synthesized from phenylphosphonic dichloride and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance. Then phenylphosphonic diamine was used to prepare a series of phosphorus containing polyurethane elastomers (PPUEs) with different phosphorus contents. Combustion behaviour and thermal degradation behaviour of the PPUEs and polyurethane elastomer (PUE) were investigated by macroscale combustion calorimetry and thermogravimetric analysis. The macroscale combustion calorimetry result reveals that the value of peak heat release rate and total heat release of PPUEs are lower than those of PUE made by 3,3-dichloro-4,4-diaminodiphenylmethane (MOCA). The TGA result shows that PPUE2 has poorer thermal stability than PUE when they are obtained from the same soft segment, but the char yield of PPUE2 is higher than that of PUE.

  苯基膦二胺由苯基膦二氯化物合成，并通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振波谱进行表征。然后将苯基膦二胺用于制备一系列不同磷含量的含磷聚氨酯弹性体（PPUEs）。通过宏观燃烧量热法和热重分析法研究了PPUEs和聚氨酯弹性体（PUE）的燃烧行为和热降解行为。宏观燃烧量热法结果表明，PPUEs的峰值放热率和总放热量的值低于由3,3-二氯-4,4-二氨基二苯甲烷（MOCA）制备的PUE。热重分析结果显示，当PPUEs和PUE来自相同的软段时，PPUE2的热稳定性较PUE差，但PPUE2的炭产率高于PUE。
• Facile syntheses of the metallacyclic rings Pt–C–P–C, Pt–N–P–N and Pt–N–S–N; crystal structures of [Pt{CH(COPh)P(O)(Ph)CH(COPh)}(PPh₃)₂] and [Pt{C(CO₂Me)C(CO₂Me)NHS(O)₂NH}(PMePh₂)₂]
  作者：Raymond D. W. Kemmitt、Simon Mason、Mark R. Moore、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/c39900001535

  日期：——

  Reaction of PhCOCH2P(O)(Ph)CH2COPh, RNHP(O)(Ph)NHR or RNHS(O)2NHR (R = H or Ph) with cis-[PtCl2L2](L = PPh3 or PMePh2; L2= Ph2PCH2CH2PPh2 or cycloocta-1,5-diene) in the presence of silver(I) oxide gives metallacyclic complexes of the type [[graphic omitted]H(COPh)}L2], [[graphic omitted]R} L2] or [[graphic omitted]R}L2] respectively; single crystal X-ray studies on [[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2] and the insertion product [[graphic omitted]H}(PMePh2)2] establish the presence of puckered metallacycles, the oxygen of the platinaphosphetane-3-oxide adopting an equatorial environment.

  在银(I)氧化物的存在下，PhCOCH2P(O)(Ph)CH2COPh、RNHP(O)(Ph)NHR或RNHS(O)2NHR（R=H或Ph）与cis-[PtCl2L2]（L=PPh3或PMePh2；L2=Ph2PCH2CH2PPh2或cycloocta-1,5-diene）反应分别得到金属环状配合物[[graphic omitted]H(COPh)}L2]、[[graphic omitted]R}L2]或[[graphic omitted]R}L2]；单晶X射线研究[[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2]和插入产物[[graphic omitted]H}(PMePh2)2]确定了呈现出皱褶的金属环状结构，钯磷杂环氧化物中的氧采用赤道环境。
• Synthesis and properties of 1,3-diaza-1,3-dihydro-2-phospholo(4,5-d)-pyrimidine 2-oxides
  作者：J. H. Lister、G. M. Timmis

  DOI：10.1039/j39660001242

  日期：——

  Condensations of 4,5-diaminopyrimidines and phosphonic diamides in a high-boiling solvent produce diazaphospholopyrimidine oxides. These are hydrolytically unstable and give rise to derivatives of N-pyrimidinylphosphonamidic acid.

  在高沸点溶剂中4,5-二氨基嘧啶和膦二酰胺的缩合产生二氮杂磷酰嘧啶氧化物。这些是水解不稳定的，并产生N-嘧啶基膦酰胺酸的衍生物。
• Footprint Catalysis. IV. Structural Effects of Templates on Catalytic Behavior of Imprinted Footprint Cavities
  作者：Toyoshi Shimada、Kiyoko Nakanishi、Kensaku Morihara

  DOI：10.1246/bcsj.65.954

  日期：1992.4

  Footprint catalysts are silica(alumina)gel catalysts with tailored specificities. Their catalytic sites are “molecular footprint-like” cavities formed by a molecular imprinting procedure with templates, which are referred to as transition-state or reactive-intermediate analogs of the catalyzed reactions. To clarify the relationship between the structural feature of template molecules and catalytic behavior, seven footprint catalysts were prepared by imprinting with templates of several types closely related to the substrates, benzoic anhydride and acetic anhydride; their catalytic activity and thermodynamic parameters for 2,4-dinitrophenolysis were then estimated. Among these catalysts, a catalyst imprinted with N,N′-dibenzoylbenzenephosphonediamide, a tetrahedral intermediate analog for benzoic anhydride substrate, showed a 10-fold higher catalytic activity than did the other imprinted catalysts.

  足迹催化剂是具有定制特异性的二氧化硅（氧化铝）凝胶催化剂。它们的催化位点是通过分子印迹程序用模板形成的 "分子足迹状 "空腔，这些模板被称为被催化反应的过渡态或反应中间体类似物。为了弄清模板分子结构特征与催化行为之间的关系，我们用与底物苯甲酸酐和醋酸酐密切相关的几种模板印迹法制备了七种足迹催化剂，然后估算了它们对 2,4-二硝基酚解反应的催化活性和热力学参数。在这些催化剂中，用苯甲酸酐底物的四面体中间体类似物 N,N′-二苯甲酰苯膦二酰胺印迹的催化剂的催化活性比其他印迹催化剂高 10 倍。