7,7-diphenylbicyclo[4.1.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-diphenylbicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7,7-Diphenylnorcaran
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: CDNHJJGHGXHPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,7-diphenylbicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  双（N-杂环卡宾）负载的二苯基重氮甲烷和镍的1-叠氮金刚烷配合物的合成，结构和催化反应性

  摘要：

  用Ni（NHC）二苯基重氮甲烷进行反应2（1，NHC =  Ñ -杂环卡宾），得到式（NHC）的复合物2的Ni（κ 1 -N 2器CPh 2）（3），其中配体重氮烷结合到金属在最终上κ 1的方式。另外，1-IMES（IMES = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基）与1- azidoadamantane发生反应（N 3 AD）以产生（IMES）2的Ni（η 2 -N 3 AD）（4），其中所述叠氮化物配体结合到所述金属中的一侧结合的η 2-时尚。虽然热解的3和4不诱导Ñ 2损失，以形成终端卡宾和imidos分别（IMES）2的Ni（κ 1 -N 2器CPh 2）（3-IMES）反应与烯烃在升高的温度下，得到的环丙烷的产品高产。或者3-IMES或1-IMES二苯基重氮甲烷与烯烃比为1：也可以与1进行催化该反应。提出了烯烃活化机理来解释环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.03.031

文献信息

• Synthesis, structures, and catalytic reactivity of bis(N-heterocyclic carbene) supported diphenyldiazomethane and 1-azidoadamantane complexes of nickel
  作者：Nicole D. Harrold、Amanda R. Corcos、Gregory L. Hillhouse

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.031

  日期：2016.7

  the metal in a side-bound η2-fashion. While thermolysis of 3 and 4 does not induce N2 loss to form terminal carbenes and imidos, respectively, (IMes)2Ni(κ1-N2CPh2) (3-IMes) reacts with olefins at elevated temperatures to give cyclopropane products in excellent yields. Either 3-IMes or 1-IMes can also perform this reaction catalytically with a 1:1 ratio of diphenyldiazomethane to olefin. An olefin activation

  用Ni（NHC）二苯基重氮甲烷进行反应2（1，NHC =  Ñ -杂环卡宾），得到式（NHC）的复合物2的Ni（κ 1 -N 2器CPh 2）（3），其中配体重氮烷结合到金属在最终上κ 1的方式。另外，1-IMES（IMES = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基）与1- azidoadamantane发生反应（N 3 AD）以产生（IMES）2的Ni（η 2 -N 3 AD）（4），其中所述叠氮化物配体结合到所述金属中的一侧结合的η 2-时尚。虽然热解的3和4不诱导Ñ 2损失，以形成终端卡宾和imidos分别（IMES）2的Ni（κ 1 -N 2器CPh 2）（3-IMES）反应与烯烃在升高的温度下，得到的环丙烷的产品高产。或者3-IMES或1-IMES二苯基重氮甲烷与烯烃比为1：也可以与1进行催化该反应。提出了烯烃活化机理来解释环丙烷化反应。