rac-(1R,2R)-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]cyclohexyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(1R,2R)-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]cyclohexyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: (1R*,2R*)-2-[(trifluoromethyl)thio]cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonate；[(1R,2R)-2-(trifluoromethylsulfanyl)cyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₃S₂
• 分子量: 354.414
• InChiKey: NWGSWPWGMPWVRY-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2R)-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]cyclohexyl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1R*,2S*)-2-azidocyclohexyl(trifluoromethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫基酰胺作为三氟甲硫基阳离子（CF3S +）的易处理等同物：与烯烃和炔烃的反应

  摘要：

  简介：CF 3 S单元可以在与三氟甲烷硫代酰胺试剂反应的情况下，以亲电方式添加到烯烃和炔烃中（见方案； Ts =甲苯-4-磺酰基）。所获得的产物可能是令人感兴趣的，例如，在药物化学和材料科学中。

  DOI：

  10.1002/anie.200903387
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 、 对甲苯磺酸 、 环己烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到rac-(1R,2R)-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]cyclohexyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫基酰胺作为三氟甲硫基阳离子（CF3S +）的易处理等同物：与烯烃和炔烃的反应

  摘要：

  简介：CF 3 S单元可以在与三氟甲烷硫代酰胺试剂反应的情况下，以亲电方式添加到烯烃和炔烃中（见方案； Ts =甲苯-4-磺酰基）。所获得的产物可能是令人感兴趣的，例如，在药物化学和材料科学中。

  DOI：

  10.1002/anie.200903387

文献信息

• First and second generation of trifluoromethanesulfenamide reagent: A trifluoromethylthiolating comparison
  作者：Quentin Glenadel、Sébastien Alazet、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.007

  日期：2015.11

  Trifluoromethylthiolation of molecules is a more and more studied reaction. In particular, the direct electrophilic trifluoromethylthiolation plays an important role in this chemistry. Among the various developed reagents, trifluoromethanesulfenamides constitute an efficient family of reagents. However, no systematic comparison of these two generations has been realized. In this paper, the difference of reactivity of these reagents is studied towards various nucleophiles. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.