3-(tributylstannyl)-2(H)-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(tributylstannyl)-2(H)-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Tributylstannylpyran-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Sn
• 分子量: 385.134
• InChiKey: WBEBHPKVPUWNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tributylstannyl)-2(H)-pyran-2-one 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以83%的产率得到3-碘吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder环加成反应的实验和计算研究

  摘要：

  3-和5-卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮与富电子和缺电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可提供稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加成反应具有优异的区域选择性和非常好的立体选择性。相反，4-卤代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应提供的环加合物非常容易失去桥接CO 2并随后形成桶烯（[2.2.2]环辛烯）。此外，这些环加成仅以适度的区域选择性和立体选择性进行。对于3-和5-卤代2（H）-吡喃-2-酮和4-卤代2（H）-吡喃-2-酮，卤素之间的反应模式没有明显变化。通过计算研究了卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的环加成的区域和立体化学偏好。通过使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果基本一致。

  DOI：

  10.1021/jo048213k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-吡喃-2-酮 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-(tributylstannyl)-2(H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡烷与 N-[甲氧基(甲硫基)亚甲基]氨基甲酸甲酯的钯催化偶联反应制备酰亚胺

  摘要：

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.

  DOI：

  10.3987/com-13-12662
• 作为试剂：
  描述：

  3-{1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-4-chloro-pyrrole-2,5-dione 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 3-(tributylstannyl)-2(H)-pyran-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 氮气 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到3-[1-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-4-(2-oxopyran-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroline kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20040006095A1

文献信息

• Substituted pyrroline kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006095A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• PREPARATION OF IMIDES vIA THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF ORGANOSTANNANES WITH METHYL N-[METHOXY(METHYLTHIO)METHYLENE]CARBAMATE
  作者：Masahisa Nakada、Takuhei Tomizawa、Yuki Namera、Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Takashi Niwa

  DOI：10.3987/com-13-12662

  日期：——

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.
• An Experimental and Computational Investigation of the Diels−Alder Cycloadditions of Halogen-Substituted 2(<i>H</i>)-Pyran-2-ones
  作者：Kamyar Afarinkia、Michael J. Bearpark、Alexis Ndibwami

  DOI：10.1021/jo048213k

  日期：2005.2.1

  Diels−Alder reactions of 3- and 5-halo-subsituted 2(H)-pyran-2-ones with both electron-rich and electron-deficient dienophiles afford stable and readily isolable bridged bicyclic lactone cycloadducts. These cycloadditions proceed with excellent regioselectivity and very good stereoselectivity. In contrast, Diels−Alder reactions of 4-halo-subsituted 2(H)-pyran-2-ones afford cycloadducts which are very

  3-和5-卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮与富电子和缺电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可提供稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加成反应具有优异的区域选择性和非常好的立体选择性。相反，4-卤代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应提供的环加合物非常容易失去桥接CO 2并随后形成桶烯（[2.2.2]环辛烯）。此外，这些环加成仅以适度的区域选择性和立体选择性进行。对于3-和5-卤代2（H）-吡喃-2-酮和4-卤代2（H）-吡喃-2-酮，卤素之间的反应模式没有明显变化。通过计算研究了卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的环加成的区域和立体化学偏好。通过使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果基本一致。