1-(p-acetylbenzoyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-acetylbenzoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QMPWMXIAFTWSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-acetylbenzoyl)pyrrolidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(1-hydroxyethylbenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  中断 Barton-McCombie 反应：O-烷基硫代碳酸酯的水性脱氧三氟甲基化

  摘要：

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04039
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(p-acetylbenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  亲核酰化反应的羧酸酐的亲电活化

  摘要：

  摘要 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609564

文献信息

• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• Direct α‐Tertiary Alkylations of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Ayako Kurose、Yuto Ishida、Goki Hirata、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202016051

  日期：2021.5.3

  Herein, we report an efficient method for the tertiary alkylation of a ketone by using an α‐bromocarbonyl compound as the tertiary alkyl source in a combined Cu‐organocatalyst system. This dual catalyst system enables the addition of a tertiary alkyl radical to an enamine. Mechanistic studies revealed that the catalytically generated enamine is a key intermediate in the catalytic cycle. The developed

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，通过在复合有机铜催化剂体系中使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源，可以使酮进行叔烷基化。这种双重催化剂体系能够将叔烷基加成到烯胺上。机理研究表明，催化生成的烯胺是催化循环中的关键中间体。所开发的方法可用于合成取代的1,4-二羰基化合物，这些化合物包含带有各种烷基链的季碳。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。
• Borinic Acid Catalysed Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes: A Mild and Chemoselective Synthesis of Amines
  作者：Aurélien Chardon、Tharwat Mohy El Dine、Rémi Legay、Michaël De Paolis、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201604802

  日期：2017.2.10

  A reduction of various aryl, alkyl, and α,β‐unsaturated amides with phenylsilane, catalysed by a borinic acid, is reported. The unprecedented reaction was carried out under very mild conditions and led to useful amines. Furthermore, the reaction tolerates a variety of functional groups. Initial investigations implicated that an intermediate diarylhydroborane is involved in the reaction mechanism.

  据报道，由硼酸催化的各种芳基，烷基和α，β-不饱和酰胺与苯基硅烷的还原反应。前所未有的反应是在非常温和的条件下进行的，并生成了有用的胺。此外，该反应可耐受多种官能团。初步研究表明，中间体二芳基氢硼烷参与了反应机理。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Branched Amines by Direct Addition of Benzamides to Imines
  作者：Kevin D. Hesp、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol300723x

  日期：2012.5.4

  Rhodium-catalyzed addition of benzamide C–H bonds to a range of aromatic N-sulfonyl aldimines has been developed and proceeds with high functional group compatibility. The synthetic utility of the resulting branched amine products has also been demonstrated by the preparation of isoindoline and isoindolinone frameworks.

  已经开发了铑催化苯甲酰胺 C-H 键加成到一系列芳族N-磺酰基醛亚胺的方法，并具有高官能团兼容性。异吲哚啉和异吲哚酮骨架的制备也证明了所得支化胺产物的合成效用。