C1-O-vanillyl-alpha-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C1-O-vanillyl-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-vanillyl-α-D-glucopyranoside；vanillin-O-α-D-glucopyranoside；glucovanillin；3-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: LPRNQMUKVDHCFX-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C1-O-vanillyl-alpha-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 吡啶 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-methoxy-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation

  摘要：

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。

  DOI：

  10.1039/d1cc01536b
• 作为产物：
  描述：

  1-O-eugenyl-α-D-glucopyranoside 在 iron(III) chloride 、 tetramethyldisiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到C1-O-vanillyl-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在室温和环境空气中，铁催化的烯丙基芳烃的氧化性C–C（乙烯基）σ键裂解为芳基醛†

  摘要：

  据报道，在没有杂原子的帮助下，烯丙基芳烃的一般和选择性铁催化烯丙基的C–C（乙烯基）σ键裂解可得到芳基醛。无应变的碳-碳单键裂解反应使用环境空气作为唯一氧化剂，在室温下有效进行，并具有出色的官能团耐受性，从而解决了当前C-C键裂解/官能化的长期挑战。值得注意的是，该方法能够使复杂的生物活性分子快速后期氧化，并可用于加速从容易获得的化学原料中合成天然产物（香兰素和葡糖香兰素）。

  DOI：

  10.1039/c9cc01995b

文献信息

• Glycosides and amino acyl esters of carbohydrates as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme
  作者：K. Lohith、G.R. Vijayakumar、B.R. Somashekar、R. Sivakumar、S. Divakar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.04.005

  日期：2006.9

  About 12 glycosides prepared through amyloglucosidase catalysis and 23 amino acyl esters of carbohydrates prepared through lipase catalysis in organic solvents showed angiotensin converting enzyme (ACE) inhibition activity. Both amino acyl esters of carbohydrates and glycosides exhibited IC50 values for ACE inhibition in the 0.5 mM to 15.7 mM range. Eugenyl-D-glucoside (IC50: 0.5+/-0.04 mM), L-isoleucyl-D-glucose

  在有机溶剂中，通过淀粉葡糖苷酶催化制备的约12种糖苷和通过脂肪酶催化制备的碳水化合物的23种氨基酰基酯显示出血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。碳水化合物和糖苷的氨基酰基酯都显示出ACE抑制的IC50值在0.5 mM至15.7 mM范围内。戊烯基-D-葡萄糖苷（IC50：0.5 +/- 0.04 mM），L-异亮氨酰-D-葡萄糖（IC50：0.7 +/- 0.067 mM），香草基-D-山梨糖醇（IC50：0.8 +/- 0.09 mM）， L-组氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.087 mM），L-色氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.092 mM），辛基-D-葡萄糖苷（IC50：1.0 +/- 0.093 mM ），香草基-D-甘露糖苷（IC50：1.0 +/- 0.089 mM），L-戊基-D-甘露糖醇（IC50：1.0 +/- 0.092 mM）和L-苯丙氨酰-D-葡萄糖（IC50：1
• Biphasic Catalysis with Disaccharide Phosphorylases: Chemoenzymatic Synthesis of α-<scp>d</scp>-Glucosides Using Sucrose Phosphorylase
  作者：Karel De Winter、Tom Desmet、Tim Devlamynck、Lisa Van Renterghem、Tom Verhaeghe、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Wim Soetaert

  DOI：10.1021/op400302b

  日期：2014.6.20

  this work, a buffer/ethyl acetate ratio of 5:3 was identified to be the optimal solvent system, allowing the use of SP in biphasic systems. Careful optimization of the reaction conditions enabled the synthesis of a range of α-d-glucosides, such as cinnamyl α-d-glucopyranoside, geranyl α-d-glucopyranoside, 2-O-α-d-glucopyranosyl pyrogallol, and series of alkyl gallyl 4-O-α-d-glucopyranosides. The usefulness

  由于其广泛的受体特异性，蔗糖磷酸化酶（SP）已被用于将葡萄糖转移至多种受体分子。不幸的是，SP对这些受体的亲和力低（K m > 1 M）通常促使添加助溶剂，助溶剂通常不能溶解足够的底物或逐渐引起酶抑制和变性。在这项工作中，确定缓冲液/乙酸乙酯的比例为5：3是最佳溶剂系统，从而允许在双相系统中使用SP。的反应条件的仔细优化启用的范围α-的合成d -glucosides，如肉桂α- d吡喃葡萄糖苷，香叶基α- d吡喃葡萄糖苷，2- ö-α- d吡喃葡萄糖基邻苯三酚，和烷基gallyl 4-系列ö -α- d -glucopyranosides。通过在辅助溶剂和双相反应系统中比较邻苯三酚的葡萄糖基化进一步说明了双相催化的有用性。前者的受体收率仅达到17.4％，而使用双相催化时，大约60％的初始邻苯三酚会转化。
• Glycosylation of vanillin by amyloglucosidase in organic media
  作者：Ramaiah Sivakumar、Soundar Divakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.114

  日期：2006.1

  Glycosylation of vanillin using amyloglucosidase from a Rhizopus mold with D-glucose, D-galactose, D-mannose, maltose, sucrose and D-sorbitol in di-isopropyl ether yielded glycosides in the range 13-53%. NMR spectral data confirmed linking between the phenolic OH of vanillin and C1 and/or C6 of the carbohydrate moieties. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation
  作者：Pei-Xue Gong、Fangning Xu、Lu Cheng、Xu Gong、Jie Zhang、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1039/d1cc01536b

  日期：——

  The iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation for preparing diversified methyl ketones is developed and can be applied to the late-stage modification of complex small molecules.

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。
• Iron-catalyzed oxidative C–C(vinyl) σ-bond cleavage of allylarenes to aryl aldehydes at room temperature with ambient air
  作者：Binbin Liu、Lu Cheng、Penghui Hu、Fangning Xu、Dan Li、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1039/c9cc01995b

  日期：——

  heteroatoms to give aryl aldehydes is reported. The unstrained carbon–carbon single bond cleavage reaction uses ambient air as the sole oxidant, proceeds efficiently at room temperature, and allows for exceptional functional-group tolerance, which addresses the long-standing challenges of current C–C bond cleavage/functionalization. Notably, the method enables rapid late-stage oxidation of complex bioactive

  据报道，在没有杂原子的帮助下，烯丙基芳烃的一般和选择性铁催化烯丙基的C–C（乙烯基）σ键裂解可得到芳基醛。无应变的碳-碳单键裂解反应使用环境空气作为唯一氧化剂，在室温下有效进行，并具有出色的官能团耐受性，从而解决了当前C-C键裂解/官能化的长期挑战。值得注意的是，该方法能够使复杂的生物活性分子快速后期氧化，并可用于加速从容易获得的化学原料中合成天然产物（香兰素和葡糖香兰素）。