3-t-Butyl-1H-pyrazole-5-carboxylic Acid Hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-t-Butyl-1H-pyrazole-5-carboxylic Acid Hydrochloride
• 英文别名: 5-tert-butyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 204.656
• InChiKey: LCHZQSLYWPECJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 三甲基乙酰基丙酮酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-t-Butyl-1H-pyrazole-5-carboxylic Acid Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的化学式（IA）和（IB）：其中R1是C1到C3烷基，可选择地被苯基、Het或从哌啶基和吗啉基中选择的N-连接的杂环基取代；其中所述苯基可选择地被来自C1到C4烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟乙氧基或从C1到C4烷基中选择的一个或多个取代基取代，其中所述C1到C4烷基可选择地被C1到C4卤代烷基或卤代氧基取代，其中任一者被一个或多个卤原子取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或它们的药学或兽医学上可接受的盐，或者它们的药学或兽医学上可接受的溶剂，是强效且选择性的5′-环磷酸鸟苷3′,5′-单磷酸酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，并在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。

  公开号：

  US06251904B1

文献信息

• Pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their use as intermediates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1371647A2

  公开（公告）日：2003-12-17

  The present invention relates to compounds of the formula (X) which are useful in the synthesis of pyrazolopyrimidinone compounds: wherein: R13 is C1 to C4 alkyl optionally substituted with one or two substituents selected from OH, C1 to C4 alkoxy, benzyloxy, NR5R6, phenyl, furanyl and pyridinyl; C3 to C6 cycloalkyl; 1-(C1 to C4 alkyl)piperidinyl; tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; R4 is SO2NR7R8; R5 and R6 are each independently selected from H and C1 to C4 alkyl, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl group; R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R10 piperazinyl group optionally substituted with one or two C1 to C4 alkyl groups and optionally in the form of its 4-N-oxide; R10 is H; C1 to C4 alkyl optionally substituted with one or two substituents selected from OH, NR5R6, CONR5R6, phenyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy, benzodioxolyl and benzodioxanyl; C3 to C6 alkenyl; pyridinyl or pyrimidinyl; or a salt of such compound, or an acid chloride derivative of such compound.

  本发明涉及式（X）化合物，该化合物可用于合成吡唑嘧啶酮化合物： 其中 R13 是任选被一个或两个取代基取代的 C1 至 C4 烷基，这些取代基选自 OH、C1 至 C4 烷氧基、苄氧基、NR5R6、苯基、呋喃基和吡啶基；C3 至 C6 环烷基；1-(C1 至 C4 烷基)哌啶基；四氢呋喃基或四氢吡喃基； R4 是 SO2NR7R8； R5 和 R6 各自独立地选自 H 和 C1 至 C4 烷基，或与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基； R7 和 R8 与它们所连接的氮原子一起形成 4-R10 哌嗪基团，该基团可选择被一个或两个 C1 至 C4 烷基取代，也可选择以其 4-N-oxide 的形式存在； R10 是 H；任选被一个或两个取代基取代的 C1 至 C4 烷基，这些取代基选自 OH、NR5R6、CONR5R6、任选被 C1 至 C4 烷氧基取代的苯基、苯并二噁茂基和苯并二噁烷基；C3 至 C6 烯基；吡啶基或嘧啶基； 或此类化合物的盐，或此类化合物的酸性氯化物衍生物。
• PYRAZOLOPYRIMIDINONE CGMP PDE5 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1073658B1

  公开（公告）日：2003-08-13
• US6251904B1
  申请人：——

  公开号：US6251904B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6458951B2
  申请人：——

  公开号：US6458951B2

  公开（公告）日：2002-10-01
• Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06251904B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formulae (IA) and (IB): wherein R1 is C1 to C3 alkyl optionally substituted with phenyl, Het or a N-linked heterocyclic group selected from piperidinyl and morpholinyl; wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substitutents selected from C1 to C4 alkoxy; halo; CN; CF3; OCF3 or C1 to C4 alkyl wherein said C1 to C4 alkyl group is optionally substituted by C1 to C4 haloalkyl or haloalkoxy either of which is substituted by one or more halo atoms; R2 is C1 to C6 alkyl and R13 is OR3 or NR5R6, or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity are potent and selective inhibitors of type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) and have utility in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction (MED) and female sexual dysfunction (FSD).

  化合物的化学式（IA）和（IB）：其中R1是C1到C3烷基，可选择地被苯基、Het或从哌啶基和吗啉基中选择的N-连接的杂环基取代；其中所述苯基可选择地被来自C1到C4烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟乙氧基或从C1到C4烷基中选择的一个或多个取代基取代，其中所述C1到C4烷基可选择地被C1到C4卤代烷基或卤代氧基取代，其中任一者被一个或多个卤原子取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或它们的药学或兽医学上可接受的盐，或者它们的药学或兽医学上可接受的溶剂，是强效且选择性的5′-环磷酸鸟苷3′,5′-单磷酸酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，并在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。