(S)-2-(ethylamino)butanedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(ethylamino)butanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(ethylamino)butanedioate
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: KGQHBVKQSPWWRF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-isocyanato-2-methylpropanoate 、 (S)-2-(ethylamino)butanedioic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到benzyl (S)-2-(3-ethyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的通用肽模拟物的合成和构象分析

  摘要：

  提出了一系列对映体纯的、系统取代的乙内酰脲作为结构优先的通用模拟支架的合成。它依赖于季铵或未取代的 α-氨基酯和N-烷基天冬氨酸二酯的异氰酸酯之间的化学选择性缩合/环化多米诺过程，然后与胺进行标准水解/偶联反应，使用液-液酸/碱萃取方案来纯化中间体。除了异氰酸酯部分上 α 碳的性质（季碳或更灵活的亚甲基）之外，还可以在计算机（分子建模）、溶液中（NMR、圆二色性 (CD)、傅里叶变换红外 (FTIR)）中进行构象研究，并且在固态（X射线）中表明，所提出的基于乙内酰脲的肽模拟物能够将其取代基投射到与常见蛋白质二级结构（例如α-螺旋和β-转角）的侧链重叠的位置，即开放的α根据分子模型，β-螺旋构象稍微有利，而在溶液和固态中优选闭合β-转角构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01903
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 、 乙醛 在 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以47.2%的产率得到(S)-2-(ethylamino)butanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。

  公开号：

  CN105693634B