(Z)-3-chloro-1,3-diphenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-chloro-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；3-chloro-1,3-diphenyl-2(Z)-propen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: FQEBYFDFKICMDS-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-2-(1-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的有机催化高对映选择性立体定向合成

  摘要：

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303980
• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到(Z)-3-chloro-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的有机催化高对映选择性立体定向合成

  摘要：

  公开了通过β-取代的邻羟甲基查耳酮中的分子内氧杂-迈克尔反应构建氧杂-季立体中心的不对称结构。使用两种假对映体金鸡纳生物碱基手性氨基方酰胺催化剂，( E-和Z ) -β-取代的邻位羟甲基查耳酮均产生1,1-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃的( R )-对映体，表现出优异的立体特异性、高产率和对映选择性。所得的苯并呋喃可以转化为相应的苯并呋喃酮，然后氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303980

文献信息

• Iron-catalyzed regio- and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes
  作者：Bo Wang、Shihua Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c0cc01182g

  日期：——

  An iron-catalyzed regio- and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes has been described. The reaction utilizes an inexpensive iron catalyst system and it is suitable for the formation of a variety of bifunctional molecules. This is an inexpensive, regio-, stereoselective and atom-economical approach to beta-chloro-alpha,beta-unsaturated ketones from simple and readily available starting

  已经描述了铁催化的酰基氯向炔烃的区域和立体选择性加成。该反应利用廉价的铁催化剂体系，并且适合于形成多种双功能分子。这是一种从简单易得的起始原料制得β-氯-α，β-不饱和酮的廉价，区域，立体选择性和原子经济的方法。
• Catalyzed addition of acid chlorides to alkynes by unmodified nano-powder magnetite: synthesis of chlorovinyl ketones, furans, and related cyclopentenone derivatives
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.041

  日期：2013.8

  Inexpensive and commercially available nano-powder magnetite is an excellent catalyst for the addition of acid chlorides to internal and terminal alkynes, yielding the corresponding chlorovinyl ketones in good yields. The process has been applied to the synthesis of 5-chloro-4-arylcyclopent-2-enones, 3-aryl-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones, and (E)-3-alkylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones

  廉价且可商购的纳米粉末磁铁矿是将酰氯添加到内部和末端炔烃中的极佳催化剂，可以高收率得到相应的氯乙烯酮。该方法已应用于合成5-氯-4-芳基环戊-2-烯酮，3-芳基-1 H-环戊[ a ]萘-1-酮和（E）-3-亚烷基-2,3二氢-1- ħ环戊二烯并〔一个萘-1-酮，只需更改起始酰氯或炔烃的性质即可。经过测试的所有过程均具有可接受的或优异的区域选择性和立体选择性。此外，使用浸渍在磁铁矿催化剂上的铱可将氯酰化过程与第二个脱氯化氢-环化过程相结合，以一锅的方式生成高收率的1-芳基-2,4-二烷基呋喃，而与性质无关起始试剂，包括杂芳族试剂。
• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。
• Iridium-Catalyzed Addition of Aroyl Chlorides and Aliphatic Acid Chlorides to Terminal Alkynes
  作者：Tomohiro Iwai、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja209679c

  日期：2012.1.18

  intermolecular additions of acid chlorides to terminal alkynes to afford valuable (Z)-β-chloro-α,β-unsaturated ketones. Ligands in the catalytic system play a crucial role in this reaction. An N-heterocyclic carbene (NHC) is an efficient ligand for the addition of aroyl chlorides, while dicyclohexyl(2-methylphenyl)phosphine (PCy(2)(o-Tol)) is indispensable for the reaction of aliphatic acid chlorides. The addition

  铱配合物在酰基氯与末端炔烃的分子间加成中显示出高催化活性，以提供有价值的 (Z)-β-氯-α,β-不饱和酮。催化系统中的配体在该反应中起着至关重要的作用。N-杂环卡宾 (NHC) 是添加芳酰氯的有效配体，而二环己基 (2-甲基苯基) 膦 (PCy(2)(o-Tol)) 是脂肪酰氯反应必不可少的。加成反应区域选择性和立体选择性地进行，抑制脱羰和 β-氢消除，这是过渡金属催化反应中的两个主要内在问题。进行活性铱催化剂与芳酰氯和脂族酰氯的化学计量反应，以深入了解反应机制。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。