1-ethyl-2-phenyl-5-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenyl-5-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-ethyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate；dimethyl 1-ethyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 556.639
• InChiKey: RWDWSPXQVZVRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 丁炔二酸二甲酯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 一氧化碳 、 [Pd(Cl)μ²-CH(1-Tos-1H-indol-3-yl)NEt(COPh)]2 、 三(邻甲基苯基)磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 以71%的产率得到1-ethyl-2-phenyl-5-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃、亚胺和酰氯的钯催化多组分偶联：吡咯合成的直接和模块化方法

  摘要：

  描述了一种新的钯催化方法，可直接从三种基本结构单元（亚胺、炔烃和酰氯）制备吡咯。这种方法提供了一种简单的方法，既可以一步制备吡咯，又可以通过简单改变三种起始材料中的任何一种来使其结构多样化。机理研究表明，该过程通过一系列复杂的八个单独步骤发生，对此进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja039152v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkynes, Imines, and Acid Chlorides:  A Direct and Modular Approach to Pyrrole Synthesis
  作者：Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja039152v

  日期：2004.1.1

  A new palladium-catalyzed method to prepare pyrroles directly from three basic building blocks-imines, alkynes, and acid chlorides-is described. This approach provides a straightforward method both to prepare pyrroles in one step and to diversify their structure by simple variation of any of the three starting materials. Mechanistic studies suggest that this process occurs via a complex series of eight

  描述了一种新的钯催化方法，可直接从三种基本结构单元（亚胺、炔烃和酰氯）制备吡咯。这种方法提供了一种简单的方法，既可以一步制备吡咯，又可以通过简单改变三种起始材料中的任何一种来使其结构多样化。机理研究表明，该过程通过一系列复杂的八个单独步骤发生，对此进行了讨论。