(+/-)-(1SR,5SR,6SR)-methyl 6-(acetylamino)-3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1SR,5SR,6SR)-methyl 6-(acetylamino)-3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6S)-6-acetamido-3-ethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VIVIYOHELKDLNE-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1SR,5SR,6SR)-methyl 6-(acetylamino)-3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(1SR,5SR,6SR)-6-amino-3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  所有立体异构对映体纯的6-氨基-3-烷基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的有效途径

  摘要：

  使用（R）-1-苯乙胺进行手性合成，以克为单位对四种6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的纯立体异构体进行单步合成。苯乙基和与N原子连接的对甲氧基可通过氢解轻松除去，得到相应的NH-3衍生物。从上述关键化合物开始，通过“一锅法”脱保护-烷基化方法制备了一系列N-3-烷基化合物。已对GABA受体评估了它们的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jo7019702
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1SR,5SR,6SR)-6-(acetylamino)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 、 乙醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(1SR,5SR,6SR)-methyl 6-(acetylamino)-3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  所有立体异构对映体纯的6-氨基-3-烷基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的有效途径

  摘要：

  使用（R）-1-苯乙胺进行手性合成，以克为单位对四种6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的纯立体异构体进行单步合成。苯乙基和与N原子连接的对甲氧基可通过氢解轻松除去，得到相应的NH-3衍生物。从上述关键化合物开始，通过“一锅法”脱保护-烷基化方法制备了一系列N-3-烷基化合物。已对GABA受体评估了它们的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jo7019702

文献信息

• An Efficient Route to All Stereoisomeric Enantiopure 6-Amino-3-alkyl-3- azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic Acids
  作者：Maria Luisa Gelmi、Cristian Cattaneo、Sara Pellegrino、Francesca Clerici、Marina Montali、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jo7019702

  日期：2007.12.1

  A single-step synthesis on a gram scale of four pure stereoisomers of the 6-amino-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid was carried out using (R)-1-phenylethylamine to confer chirality. The phenylethyl group, and the p-methoxy group linked to the N-atom, are easily removed by hydrogenolysis to afford the corresponding NH-3 derivatives. A series of N-3-alkyl compounds were prepared by way of a

  使用（R）-1-苯乙胺进行手性合成，以克为单位对四种6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的纯立体异构体进行单步合成。苯乙基和与N原子连接的对甲氧基可通过氢解轻松除去，得到相应的NH-3衍生物。从上述关键化合物开始，通过“一锅法”脱保护-烷基化方法制备了一系列N-3-烷基化合物。已对GABA受体评估了它们的生物学活性。