ethyl rac-2-((1R,5R,6S)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl rac-2-((1R,5R,6S)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((1R,5R,6S)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetate；ethyl 2-((1RS,5RS,6SR)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate；ethyl [(1R*,5R*,6S*)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-enyl]acetate；ethyl 2-[(1S,5S,6R)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PTSXJOZNPUSOCI-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl rac-2-((1R,5R,6S)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 rac-2-((1R,5R,6S)-5,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-Nardoaristolone B的全合成及其类似物

  摘要：

  已经完成了nardoaristolone B的第一个全合成反应，nardoaristolone B是一种具有不同稠合环系统的去甲倍半萜，对新生大鼠心肌细胞具有保护作用。其新颖类似物计有立体选择性合成外-环丙基环融合也是本公开的一部分。另外，已经开发出一种替代的且更有效的一步法，以使用罗宾逊环化法制备3/5/6三环系统，以围绕该骨架生成化合物库。

  DOI：

  10.1021/ol501949r
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 ethyl (E)-3,5-hexadienoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl rac-2-((1R,5R,6S)-6-formyl-5,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一条新的血红素生成途径：（±）-血红素内酯，（±）-血红素酮和（±）-脱氧大黄酮二酮的合成

  摘要：

  据报道，有一种新的有效途径通往嗜酸碱家族。关键步骤是高度立体控制的Diels-Alder反应和醛醇缩合反应，以提供具有天然化学物质Eermophilane系列中所需的立体化学的顺式十氢萘系统。该方法是通用的，并用于合成（±）-艾草酰苯二酸内酯，（±）-艾草酰二苯并二酮和（±）-脱氧艾美辛二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.006

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Nardoaristolone B and Its Analogues
  作者：Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol501949r

  日期：2014.8.15

  The first total synthesis of nardoaristolone B, a nor-sesquiterpenoid with an unusual fused ring system and having protective effects on the injury of neonatal rat cardiomyocytes, has been accomplished. Stereoselective synthesis of its novel analogues inlcuding exo-cyclopropyl ring fusion is also part of this disclosure. In addition, an alternate and more efficient one-step method to make a 3/5/6 tricyclic

  已经完成了nardoaristolone B的第一个全合成反应，nardoaristolone B是一种具有不同稠合环系统的去甲倍半萜，对新生大鼠心肌细胞具有保护作用。其新颖类似物计有立体选择性合成外-环丙基环融合也是本公开的一部分。另外，已经开发出一种替代的且更有效的一步法，以使用罗宾逊环化法制备3/5/6三环系统，以围绕该骨架生成化合物库。
• Total Synthesis of (±)-Petasitolone and (±)-Fukinone
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Pasikanti、Dumbala Reddy、Javed Iqbal、Pramod Dubey

  DOI：10.1055/s-0029-1218150

  日期：2009.11

  efficient, general, and fully stereocontrolled synthesis of eremophilane-type compounds is disclosed. The approach features a highly diastereoselective Diels-Alder/aldol sequence to give a common intermediate, which is subsequently exploited to produce (±)-petasitolone and (±)-fukinone in a short sequence. eremophilane - Diels-Alder reactions - aldol reactions - condensation

  公开了有效，通用和完全立体控制的艾草双环型化合物的合成。该方法具有高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供共同的中间体，随后可利用该中间体以较短的序列生产（±）-petasitolone和（±）-fukinone。 乙草胺-Diels-Alder反应-Aldol反应-缩合
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016013032A4

  公开（公告）日：2016-07-14
• Total Syntheses and Biological Evaluation of (±)-Botryosphaeridione, (±)-Pleodendione, 4-<i>epi</i>-Periconianone B, and Analogues
  作者：Kishor L. Handore、Prakash D. Jadhav、Bibhabasu Hazra、Anirban Basu、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00241

  日期：2015.11.12

  The total syntheses of (+/-)-botryosphaeridione, (+/-)-pleodendione, (+/-)-hoaensieremodione, 4-epi-periconianone B, and their analogues have been accomplished for the first time. All the synthesized target compounds were screened in neural anti-inflammatory assays using LPS induced microglia cells (N9). Among them, compounds 1 and 21 were identified as potential lead compounds for further profiling.
• A new route to eremophilanes: synthesis of (±)-eremophilenolide, (±)-eremophiledinone, and (±)-deoxyeremopetasidione
  作者：P. Srinivas、D. Srinivasa Reddy、K. Shiva Kumar、P.K. Dubey、Javed Iqbal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.006

  日期：2008.10

  condensation to furnish a cis-decalin system with the desired stereochemistry present in the eremophilane family of natural products. This approach is general and was utilized for the synthesis of (±)-eremophilenolide, (±)-eremophiledinone, and (±)-deoxyeremopetasidione.

  据报道，有一种新的有效途径通往嗜酸碱家族。关键步骤是高度立体控制的Diels-Alder反应和醛醇缩合反应，以提供具有天然化学物质Eermophilane系列中所需的立体化学的顺式十氢萘系统。该方法是通用的，并用于合成（±）-艾草酰苯二酸内酯，（±）-艾草酰二苯并二酮和（±）-脱氧艾美辛二酮。