N,N-dimethyl-4-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: KZHGGAJFEAXCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙炔 、 对二甲氨基苯甲醛 在 copper(II)-triazine-based tridentate-NNN-pincer complex anchored on amine-functionalized silica-coated nano-Fe₃O₄ magnetic nanocatalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N,N-dimethyl-4-(1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型磁性可回收三嗪基 Cu-NNN-钳形配合物的合成、表征和反应性

  摘要：

  一种新的非均相催化体系，包含三嗪基三齿铜 (II) -NNN -pincer 配合物，共价锚定在胺官能化二氧化硅包覆的 Fe 3 O 4磁性纳米粒子 Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH-CCl-AT -Cu(II)，合成。通过 FT-IR、NMR、EDX、TGA、FE-SEM、MAP 图像、XRD、ICP 和 N 2吸附-脱附等温线分析等标准方法对其结构进行了研究，并用于一锅法生产炔丙基胺3苯乙炔、醛和仲胺的偶联，TOF 值高达 40,000 h -1. 研究了各种溶剂、反应时间、温度、催化剂用量和催化剂可回收性的影响，以优化反应条件。催化剂被重新检查了五次，没有观察到明显的活性降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.6630

文献信息

• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Copper(I)-N₂ S₂ -salen type complex covalently anchored onto MCM-41 silica: an efficient and reusable catalyst for the A³ -coupling reaction toward propargylamines
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1002/aoc.2976

  日期：2013.5

  The immobilization of copper complexes by covalent anchoring of the ligand on the surface of mesoporous MCM‐41 has been described. Bis[2‐(phenylthio)benzylidene]‐1,2‐ethylenediamine as a new N2S2 donor salen‐type ligand was covalently anchored onto nanopores of MCM‐41 coordinated with copper (I) halide. The organic–inorganic hybrid material was achieved readily using 3‐mercaptopropyltrimethoxysilane

  已经描述了通过将配体共价锚定在介孔MCM-41表面上来固定铜络合物的方法。作为新的N 2 S 2供体salen型配体的双[2-（苯硫基）亚苄基] -1，2-乙二胺共价锚定在MCM-41的纳米孔上，并与卤化铜（I）配合使用。使用3-巯基丙基三甲氧基硅烷作为反应性表面改性剂可以轻松实现有机-无机杂化材料。2-硝基苯甲醛与硫醇基团平稳反应，以形成具有甲醛基的官能化纳米多孔二氧化硅。将得到的负载的有机部分转化为硫代沙仑配体并与CuX配位（X ＝ CN，Cl，Br，I）。通过X射线衍射N 2表征多相催化剂吸附，傅立叶变换红外光谱，漫反射紫外可见光和TGA技术表明成功将MCM-41纳米通道内的铜络合物接枝。通过醛，胺和炔烃的曼尼希缩合反应评估了异相催化剂。在该反应中，以良好至优异的产率获得了相应的炔丙基胺作为单一产物。还讨论了反应温度，溶剂，催化剂负载量，催化剂的浸出和可重复使用性等因素。使用MCM-
• Covalently Copper(II) Porphyrin Cross-Linked Graphene Oxide: Preparation and Catalytic Activity
  作者：Amir Khojastehnezhad、Mehdi Bakavoli、Ali Javid、Mohammad Mehdi Khakzad Siuki、Farid Moeinpour

  DOI：10.1007/s10562-019-02665-2

  日期：2019.3

  the successful covalently immobilization of CuPPh on the GO. Then, the activity of catalyst has been tested for the preparation of propargylamine derivatives by the reaction of different aldehydes/ketones various amines and phenylacetylene via A3 and KA2 coupling reactions. The catalytic system indicated great catalytic activity in this reaction and the yields of the products were good to marvelous

  在这项研究中，铜（II）配位的 5,10,15,20-四（氨基苯基）卟啉（CuPPh）作为一种大环铜络合物与氧化石墨烯（GO-CuPPh）的表面共价连接。这种共价交联催化剂通过各种分析进行表征，如 FT-IR、SEM、TEM、EDS、ICP、TGA 和 UV-Vis。所有分析都证实了 CuPPh 在 GO 上的成功共价固定。然后，通过A3和KA2偶联反应，不同醛/酮与苯乙炔反应制备炔丙胺衍生物，测试了催化剂的活性。该催化体系在该反应中表现出很大的催化活性，产物的产率从好到惊人。
• Eco-friendly magnetic clinoptilolite containing Cu(0) nanoparticles (CuNPs/MZN): as a new efficient catalyst for the synthesis of propargylamines <i>via</i> A³ and KA² coupling reactions
  作者：Mohammad Mehdi Khakzad Siuki、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi

  DOI：10.1002/aoc.4290

  日期：2018.4

  through using the catalyst in high yields and short reaction times via A3 and KA2 coupling reactions of aldehydes/ketones, amines, and phenylacetylene. The CuNPs/MZN was easily separated from the reaction mixture by an external magnet and reused several times successfully. The catalyst has the potential for catalysis of various organic transformations.

  在此研究中，报道了一种用于合成炔丙基胺的新型且环保的磁性催化剂。首先将Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs）掺入天然斜发沸石的孔中，然后用环氧氯丙烷和乙二胺进行改性，然后将CuNPs固定在功能化沸石的表面上，得到所需的催化剂（CuNPs / MZN）。CuNPs / MZN已通过多种技术进行了全面表征，例如FT-IR，CHN，TGA，ICP，XRD，SEM，TEM和BET。通过使用该催化剂，可以通过A 3和KA 2以高收率和短反应时间轻松合成大量炔丙胺醛/酮，胺和苯乙炔的偶联反应。CuNPs / MZN易于通过外部磁体与反应混合物分离，并成功重复使用了几次。该催化剂具有催化各种有机转化的潜力。
• Investigation into the Catalytic Performance of Cu(II) Supported Graphene Quantum Dots Modified NiFe2O4 as a Proficient Nano-Catalyst in the Synthesis of Propargylasmines
  作者：Soudabeh Monajjemifar、Farid Moeinpour、Fatemeh S. Mohseni-Shahri

  DOI：10.1007/s10562-020-03400-y

  日期：2021.5

  NiFe2O4 nanoparticles are modified by graphene quantum dots (GQDs) and utilized to stabilize the Cu(II) nanoparticles as a novel magnetically retrievable catalytic system (Cu(II)/GQDs/NiFe2O4) for green formation of propargylamines under solvent-free conditions. The various aldehydes/ketones, amines, and phenylacetylene were reacted at 100 °C in the presence of the catalyst to synthesize propargylamines

  NiFe2O4 纳米粒子由石墨烯量子点 (GQDs) 改性，并用于稳定 Cu(II) 纳米粒子，作为一种新型的磁性可回收催化系统 (Cu(II)/GQDs/NiFe2O4)，用于在无溶剂条件下绿色形成炔丙胺。各种醛/酮、胺和苯乙炔在催化剂存在下于 100 °C 反应合成炔丙胺。制备的催化剂可以通过外磁体辅助分离并回收五个过程而不会显着降低其效率。所制备的磁性异质纳米复合材料通过 UV-Vis、FT-IR、XRD、EDS、VSM、TEM、TGA 和 ICP 进行表征。在环境友好且负担得起的条件下进行反应，催化剂百分比低，产品收率高，