(+)-dictyoceratin-C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-dictyoceratin-C
• 英文别名: methyl 3-[[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: WNSIKCDGFAFGBP-AAEGSUEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dictyoceratin-C 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到methyl 4-hydroxy-3-(((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dictyoceratin-A和-C，来自海洋海绵的低氧选择性生长抑制剂的结构活性关系和体内抗肿瘤评价。

  摘要：

  缺氧选择性生长抑制剂口服dictyoceratin-C（1）和A（2）在皮下接种肉瘤S180细胞的小鼠中显示出有效的体内抗肿瘤作用。合成结构修饰的类似物以评估从海用海绵中分离的天然化合物1和2的构效关系。这些类似物的生物学评估表明，外烯烃，羟基和甲基酯部分对于1和2的缺氧选择性生长抑制活性很重要。到目前为止，发现仅用1中的炔丙基酰胺取代了甲基酯。对合成用于目标识别的探针分子有效。

  DOI：

  10.3390/md13127074
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 147.42h， 生成 (+)-dictyoceratin-C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dictyoceratin-A (smenospondiol) and -C, hypoxia-selective growth inhibitors from marine sponge

  摘要：

  Total syntheses of (+)-dictyoceratin-C (1) and (+)-dictyoceratin-A (smenospondiol) (2), hypoxia-selective growth inhibitors isolated from marine sponge, were executed. The absolute stereochemistry of the each compound was determined through the enantioselective total syntheses of them. It revealed that the unnatural enantiomers of them also exhibited the hypoxia-selective growth inhibitory activity against human prostate cancer DU-145 cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.021

文献信息

• Enantioselective synthesis of dictyoceratin-A (smenospondiol) and -C, hypoxia-selective growth inhibitors from marine sponge
  作者：Yuji Sumii、Naoyuki Kotoku、Akinori Fukuda、Takashi Kawachi、Yuta Sumii、Masayoshi Arai、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.021

  日期：2015.3

  Total syntheses of (+)-dictyoceratin-C (1) and (+)-dictyoceratin-A (smenospondiol) (2), hypoxia-selective growth inhibitors isolated from marine sponge, were executed. The absolute stereochemistry of the each compound was determined through the enantioselective total syntheses of them. It revealed that the unnatural enantiomers of them also exhibited the hypoxia-selective growth inhibitory activity against human prostate cancer DU-145 cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-Activity Relationship and in Vivo Anti-Tumor Evaluations of Dictyoceratin-A and -C, Hypoxia-Selective Growth Inhibitors from Marine Sponge
  作者：Yuji Sumii、Naoyuki Kotoku、Akinori Fukuda、Takashi Kawachi、Masayoshi Arai、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.3390/md13127074

  日期：——

  Oral dictyoceratin-C (1) and A (2), hypoxia-selective growth inhibitors, showed potent in vivo antitumor effects in mice subcutaneously inoculated with sarcoma S180 cells. Structurally modified analogs were synthesized to assess the structure-activity relationship of the natural compounds 1 and 2 isolated from a marine sponge. Biological evaluation of these analogs showed that the exo-olefin and hydroxyl

  缺氧选择性生长抑制剂口服dictyoceratin-C（1）和A（2）在皮下接种肉瘤S180细胞的小鼠中显示出有效的体内抗肿瘤作用。合成结构修饰的类似物以评估从海用海绵中分离的天然化合物1和2的构效关系。这些类似物的生物学评估表明，外烯烃，羟基和甲基酯部分对于1和2的缺氧选择性生长抑制活性很重要。到目前为止，发现仅用1中的炔丙基酰胺取代了甲基酯。对合成用于目标识别的探针分子有效。