salarin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: salarin C
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₁₀
• 分子量: 654.758
• InChiKey: KHGGKINOQOIBEV-WQJGPSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  159.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salarin C 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Salarin A, Salarin C and Tulearin A—Fascaplysinopsis sp. Metabolites

  摘要：

  从海绵中提取的三种新的细胞毒性含氮大环内酯——salarin A、salarin C和tulearin A的衍生物，被制备并生物评价为K562白血病细胞的抑制剂。从这些产物中获得了有趣的初步的结构活性关系（SAR）信息。其中最敏感的功能基团包括salarin中16,17位的乙烯基环氧化物、salarin A中的三酰氨基团以及salarin C中的噁唑环（较不敏感）。tulearin A的反应还表现出区域选择性。

  DOI：

  10.3390/md11114487
• 作为产物：
  描述：

  乙酰异氰酸酯 、 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到salarin C
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Salarins A 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了海洋大环内酯 Salarin C（一种有效的抗癌剂）的首次全合成，并演示了仿生氧化 - Wasserman 重排以获得 salarin A。该合成依赖于L -脯氨酸催化来安装氯醇功能，从而掩盖敏感的 C16 –C17 环氧化物，并可能模拟这些化合物的生物合成，其中相关的氯醇可能产生含有 THF 和环氧化物的 salarins。该合成的其他关键特征包括（i）通过闭环复分解形成大环，（ii）大环底物控制的 C12-C13 烯丙醇环氧化，以及（iii）后期 Julia-Kocienski 烯化以安装侧链。重要的是，这项工作为合成其他 salarins 和这些潜在重要的抗癌天然产物的类似物提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14553

文献信息

• Derivatives of Salarin A, Salarin C and Tulearin A—Fascaplysinopsis sp. Metabolites
  作者：Lee Zur、Ashgan Bishara、Maurice Aknin、Drorit Neumann、Nathalie Ben-Califa、Yoel Kashman

  DOI：10.3390/md11114487

  日期：——

  Derivatives of salarin A, salarin C and tulearin A, three new cytotoxic sponge derived nitrogenous macrolides, were prepared and bio-evaluated as inhibitors of K562 leukemia cells. Interesting preliminary SAR (structure activity relationship) information was obtained from the products. The most sensitive functionalities were the 16,17-vinyl epoxide in both salarins, the triacylamino group in salarin A and the oxazole in salarin C (less sensitive). Regioselectivity of reactions was also found for tulearin A.

  从海绵中提取的三种新的细胞毒性含氮大环内酯——salarin A、salarin C和tulearin A的衍生物，被制备并生物评价为K562白血病细胞的抑制剂。从这些产物中获得了有趣的初步的结构活性关系（SAR）信息。其中最敏感的功能基团包括salarin中16,17位的乙烯基环氧化物、salarin A中的三酰氨基团以及salarin C中的噁唑环（较不敏感）。tulearin A的反应还表现出区域选择性。
• Enantioselective Total Synthesis of the Marine Macrolides Salarins A and C
  作者：Darryl M. Wilson、Robert Britton

  DOI：10.1021/jacs.3c14553

  日期：2024.3.27

  epoxide-containing salarins. Additional and key features of the synthesis include (i) macrocycle formation via ring-closing metathesis, (ii) macrocyclic substrate-controlled epoxidation of the C12–C13 allylic alcohol, and (iii) a late-stage Julia–Kocienski olefination to install the side chain. Importantly, this work provides a platform for the synthesis of other salarins and analogues of these potentially important

  在这里，我们报告了海洋大环内酯 Salarin C（一种有效的抗癌剂）的首次全合成，并演示了仿生氧化 - Wasserman 重排以获得 salarin A。该合成依赖于L -脯氨酸催化来安装氯醇功能，从而掩盖敏感的 C16 –C17 环氧化物，并可能模拟这些化合物的生物合成，其中相关的氯醇可能产生含有 THF 和环氧化物的 salarins。该合成的其他关键特征包括（i）通过闭环复分解形成大环，（ii）大环底物控制的 C12-C13 烯丙醇环氧化，以及（iii）后期 Julia-Kocienski 烯化以安装侧链。重要的是，这项工作为合成其他 salarins 和这些潜在重要的抗癌天然产物的类似物提供了一个平台。