二氯乙酸五氯苯酯 | 19745-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 二氯乙酸五氯苯酯
• 中文别名: 二氯乙酸五氯苯酯[用于肽合成]
• 英文名称: pentachlorophenyl dichloroacetate
• 英文别名: Dichloressigsaeure-pentachlorphenylester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 2,2-dichloroacetate
• CAS: 19745-69-8
• 化学式: C₈HCl₇O₂
• 分子量: 377.266
• InChiKey: KDDDLTRKFSGKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸五氯苯酯 、 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose hydrochloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1411

文献信息

• DE2039529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan
  作者：Shoichi Kusumoto、Koji Yamamoto、Masahiro Imoto、Masaru Inage、Masachika Tsujimoto、Shozo Kotani、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.1411

  日期：1986.5

  Two disaccharide dipeptides, i.e., O-(N-acetyl-β-d-glucosaminyl)-(1→4)-N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine (2) and O-(N-acetyl-β-muramyl-l-alanyl-d-isoglutamine)-(1→4)-N-acetyl-d-glucosamine (3), which correspond to partial structures of cell wall peptidoglycan were synthesized via the same glucosamine disaccharide as a common intermediate. Thus, selective introduction of lactic acid moiety on either one of the sugar moieties of the intermediate gave two disaccharides respectively which contain muramic acid on either reducing or nonreducing side. Coupling of the peptide moiety followed by deprotection afforded 2 and 3. The results of biological tests showed that both 2 and 3 have the same magnitude of immunostimulating activities as those of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine which is the minimum structure required for expression of the activities.

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

表征谱图