2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)pyrazine；2-(4-Phenylphenyl)pyrazine
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: GEQQMNQYQBEYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrazine 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卤化物活化的吡嗪的加氢合成手性哌嗪

  摘要：

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01190
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 sodium persulfate 、 三正丁胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基活化的杂（芳基）锍盐的后期杂芳基化

  摘要：

  我们报告了通过用 α-氨基烷基以一种与之前报道的卤原子转移 (XAT) 不同的机械方法活化芳基锍盐的后期杂芳基化。芳基锍盐的新活化模式在没有光和光氧化还原催化剂的情况下进行，涉及范围广泛的杂环烃。此外，我们证明了这种方法在综合有用的交叉耦合转换中的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202103085

文献信息

• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。
• Photochemical (Hetero-)Arylation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Yue Zhao、Congjun Yu、Wenjing Liang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01904

  日期：2021.8.20

  report a simple photoinduced and catalyst-free C–H/C–H (hetero)arylation cross-coupling through aryl thianthrenium salts, which are formed site-selectively by direct C–H functionalization. The key to this approach is the UV-light, which can disrupt the C–S bond to form thianthrene radical cations and aryl radicals.

  （杂）联芳基化合物是医药物质、功能材料和农用化学品中无处不在的支架，其构建构成了交叉偶联方法的关键应用。然而，这些通常需要多个合成步骤。在此，我们报告了一种简单的光诱导和无催化剂的 C–H/C–H（杂）芳基化交叉偶联，通过芳基铪盐进行，通过直接 C–H 功能化选择性地形成位点。这种方法的关键是紫外线，它可以破坏 C-S 键，形成噻蒽自由基阳离子和芳基自由基。
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。
• Iron-catalyzed Cross-Coupling of Electron-Deficient Heterocycles and Quinone with Organoboron Species via Innate C–H Functionalization: Application in Total Synthesis of Pyrazine Alkaloid Botryllazine A
  作者：Parvinder Pal Singh、Sravan Kumar Aithagani、Mahipal Yadav、Varun Pratap Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo302797r

  日期：2013.3.15

  innate C–H functionalization. Iron(II) acetylacetonate along with oxidant (K2S2O8) and phase-transfer catalyst (TBAB) under open flask conditions efficiently catalyzed the cross-coupling of pyrazine with arylboronic acids and gave monoarylated products in good to excellent yields. Optimized conditions also worked for other heterocylces such as quinoxalines, pyridines, quinoline, and isoquinoline as

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。
• New utilities of tricyclic compounds
  申请人：Ishizuka Natsuki

  公开号：US20080318958A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Pharmaceutical compositions for enhancing the expression of apoAI are provided, which are used as medicaments for treatment of cardiovascular diseases on the basis of improving the functions of HDL. Pharmaceutical compositions for enhancing the expression of apoAI which comprises a compound of formula (I): in which X 1 and X 1 are independently an aryl or heteroaryl that may be optionally substituted, a hydrogen, a halogen, or the like; ring A is a benzene ring or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing 1 to 3 N atoms that may be optionally condensed with another aromatic ring; R 1 to R 4 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy or the like; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them are disclosed.

  提供用于增强apoAI表达的药物组合物，用于改善HDL功能，作为治疗心血管疾病的药物。药物组合物用于增强apoAI表达，其中包括式(I)的化合物：其中X1和X2独立地是芳基或杂芳基，可以选择性地被取代，氢，卤素等；环A是苯环或含有1至3个N原子的6元芳杂环，可以选择性地与另一个芳香环融合；R1至R4独立地是氢，卤素，低碳基，低碳氧基或类似物；其前药，药学上可接受的盐或溶剂也被披露。