3-(tert-butoxy)-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(tert-butoxy)-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SGCNCQUIZYCNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxy)-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 2-(4-methoxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钴催化丙烯酸酯与芳基溴和二氧化碳的高区域选择性三组分芳基羧化

  摘要：

  钴催化的还原arylcarboxylation的吨丙烯酸正丁酯证明与亲电子芳基溴化物和二氧化碳，廉价氯化钴作为预催化剂和锌粉作为还原剂。该反应具有优异的区域选择性和官能团相容性，适用于一系列芳基溴化物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101963
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione 、 叔丁醇 反应 6.0h， 生成 3-(tert-butoxy)-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双取代的3取代吡咯烷的脱羧途径：丙二酸单烷基酯和相关羧酸与肌氨酸和甲醛的反应

  摘要：

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151727

文献信息

• Double decarboxylative route to 3-substituted pyrrolidines: Reaction of monoalkyl malonates and related carboxylic acids with sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151727

  日期：2020.4

  Three-component reactions of monoalkyl malonates, cyanoacetic acids or 2-ketocarboxylic acids, N-methylglycine, and formaldehyde were developed to rapidly access 3-substituted pyrrolidines in 17–97% yield. These reactions represent a double decarboxylative domino-sequence promoted by pyrrolidine and involve N-methylazomethine ylide as the reactive intermediate. 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• Cobalt‐Catalyzed Highly Regioselective Three‐Component Arylcarboxylation of Acrylate with Aryl Bromides and Carbon Dioxide
  作者：Wei Hang、Nianjie Liang、Yuzhou Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/cssc.202101963

  日期：2021.11.19

  Cobalt-catalyzed reductive arylcarboxylation of t-butyl acrylate is demonstrated with electrophilic aryl bromides and carbon dioxide, cheap cobalt chloride as precatalyst, and zinc dust as a reductant. The reaction has excellent regioselectivity and functional-group compatibility and is suitable for a range of aryl bromides.

  钴催化的还原arylcarboxylation的吨丙烯酸正丁酯证明与亲电子芳基溴化物和二氧化碳，廉价氯化钴作为预催化剂和锌粉作为还原剂。该反应具有优异的区域选择性和官能团相容性，适用于一系列芳基溴化物。