二氯二(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇-N3)铂 | 84151-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 二氯二(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇-N3)铂
• 英文名称: cis-Pt(metronidazole)2Cl2
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol;platinum(2+);dichloride；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol;platinum(2+);dichloride
• CAS: 84151-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂N₆O₆Pt
• 分子量: 608.298
• InChiKey: DUKLEUQMJMOVIY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇-N3)铂 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 trans-Pt(metronidazole)2Cl2
  参考文献：
  名称：

  某些方形平面的硝基咪唑铂（II）配合物的顺反异构现象的研究

  摘要：

  摘要发生顺式-Pt（MNZ）2 X 2配合物的顺式-反式异构反应，其中MNZ为甲硝唑[1-（2'-羟乙基）-2-甲基-5-硝基咪唑]，X = Cl，Br或I在固态和在溶液中，都通过差示扫描量热法和多核NMR光谱进行了研究。对于固态过程，异构化的焓在-21至-49kJ mol -1的范围内。一阶速率常数由溶液中的195 Pt NMR测量确定；考虑添加的卤化物和游离配体的影响表明反应机理涉及缔合过程。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81281-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-Pt(metronidazole)2I2 在 potassium chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二氯二(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇-N3)铂
  参考文献：
  名称：

  Platinum and other metal complexes of 2-methyl-5-nitrobenzimidazole and metronidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86458-0

文献信息

• Platinum(<scp>II</scp>) complexes of nitroimidazoles: synthesis, characterisation, and X-ray crystal structures of cis-dichlorobis[1-(2′-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>) and trans-dichlorobis[1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)-2-nitroimidazole]platinum(<scp>II</scp>)
  作者：John R. Bales、Muhammed A. Mazid、Peter J. Sadler、Aneel Aggarwal、Reiko Kuroda、Stephen Neidle、David W. Gilmour、Barry J. Peart、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/dt9850000795

  日期：——

  propyl)-2-nitroimidazole]platinum(II)[monoclinic crystals: a= 8.134(1), b= 13.014(1), c= 11.323(2)Å, β= 91.469(9)°, Z= 2, space group P21/a]. This complex showed an unusual loss of planarity between the nitro-group and the imidazole ring, giving a dihedral angle of 45.6°. The geometry of the 4-nitroimidazole complexes was not determined. Co-ordination of the nitroimidazole ligand to PtII lowered the

  已经通过包括195 Pt nmr光谱法在内的多种方法制备并表征了一系列[PtL 2 X 2 ]类型的配合物（其中L是取代的5-硝基咪唑，X 2是二卤化物或二羧酸盐）。这些5-硝基咪唑配合物具有顺式立体化学，例如通过X-射线晶体结构测定顺式-二氯双[1-（2'-羟乙基）-2-羟甲基-5-硝基咪唑]铂（II）[斜方晶体：a = 8.643（1），b = 24.052（3），c = 9.119（1）Å，Z = 4，空间组Pcan]。另外，制备了2-和4-硝基咪唑的许多类似的络合物。2-硝基咪唑似乎形成了热力学上有利的反式配合物，而不是动力学上有利的顺式产物。这证实了反-dichlorobis [1-（2'-羟基-3'-甲氧基丙基）-2-硝基咪唑]铂（II）[斜晶体：一个= 8.134（1），b = 13.014（1），C ^ = 11.323（2）Å，β= 91.469（9）°，Z = 2，空间群P
• The preparation and isomerization of platinum metronidazole complexes: X-ray crystal and molecular structures of cis- and trans-dichlorobis[1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole]-platinum(II)
  作者：John R. Bales、Christopher J. Coulson、David W. Gilmour、Muhammed A. Mazid、Stephen Neidle、Reiko Kuroda、Barry J. Peart、Christopher A. Ramsden、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c39830000432

  日期：——

  cis-Pt(Metronidazole)2Cl2, a radiosensitizer toward hypoxic tumour cells, has been prepared and quantitatively isomerizes at its melting point to the trans complex; co-ordination of metronidazole to platinum(II) increases the polarographic reduction potential, and in both isomers the imidazole rings are tilted (69–75°) relative to the Pt(N)2Cl2 square-plane as shown by X-ray crystallography.

  已经制备了对缺氧肿瘤细胞的放射增敏剂顺式-Pt（甲硝唑）2 Cl 2，并在其熔点定量异构化为反式配合物。甲硝唑与铂（II）的配位增加了极谱还原电势，并且在两种异构体中，咪唑环相对于Pt（N）2 Cl 2的方形平面倾斜（69–75°），如X射线所示晶体学。
• ——
  作者：Neelam Bharti、Shailendra、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Thomas A. Mayer、M. T. Gonzalez Garza、Delia E. Cruz-Vega、Benito D. Mata-Cardenas、Fehmida Naqvi、Mannar R. Maurya、Amir Azam

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2704::aid-hlca2704>3.0.co;2-x

  日期：2002.9

  Reaction of trans-[PdCl2(DMSO)(2)]. cis-[PtCl2(DMSO)(2)]. and [Cu(OAc)(2)](H2O)-H-. with metronidazole (mnz) leads to the formation of new complexes, i.e., trans-[PdCl2(mnz)(2)] (1), trans-[PtCl2(mnz)(2)] (2). and trans-[Cu-2(OAc)(4)(mnz)(2)] (3), respectively. Complexes 1-3 crystallize all in the centrosymmetric monoclinic space group P2(1)/c with Z = 8. Unit-cell parameters for these complexes are: 1, a = 7.1328(14) Angstrom, b = 20.699(4) Angstrom, c = 7.1455(14) Angstrom, and beta = 116.17(3)degrees; 2, a = 9.9169(14) Angstrom, b = 21.853(4) Angstrom, c = 6.7218(13) Angstrom, and beta = 110.79(3)degrees: 3. a = 9.1663(18) Angstrom, b = 19.129(4) Angstrom, c = 8.9446(18) Angstrom, and beta = 116.44(3)degrees. The complexes 1 and 2 maintain an ideal square-planar geometry. In complex 3, the H2O molecules of the starting complex are replaced by metronidazole while maintaining a dimeric structure of [Cu(OAc)(2)]. Each Cu ion has an ideal octahedral structure, though distortion occurs in the equatorial position where the acetato ligands are attached. The Cu-Cu separation of 2.6343(8) Angstrom indicates considerable metal-metal interaction. The testing of the antiamoebic activity of these complexes against the protozoan parasite Entamoeba histolytica suggests that compound 1-3 might be endowed with important antiamoebic properties since they showed IC50 values in a muM range better than metronidazole (Table 2). Thus, compound 1 displayed more effective amoebicidal activity than metronidazole (IC50 values of 0.103 muM vs. 1.50 muM resp.).