(S)-8-chloro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-8-chloro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile
• 英文别名: (7S)-13-chloro-11-oxo-2,4,10-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,10]hexadeca-1(16),3,5,12,14-pentaene-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O
• 分子量: 284.705
• InChiKey: IAGFAOAAOXWOJG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-chloro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-8-chloro-1-(4-dipropylaminomethyl-thiazol-2-yl)-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolyl- and thiazolylimidazo-benzo- and thienodiazepines and their use

  摘要：

  这项发明涉及基本取代的咪唑二氮杂环酮，化学式如下：##STR1## 其中A和由α和β表示的两个碳原子一起表示：##STR2## Q表示以下残基之一：##STR3## R.sup.1和R.sup.2各自表示氢、低烷基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3 -C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3 -C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基，或者与氮原子一起表示含有进一步杂原子或融合苯环的5-至8-成员杂环；R.sup.3表示氢，R.sup.4表示低烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起表示二或三亚甲基基团；R.sup.5和R.sup.6各自表示氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基；由γ表示的碳原子在R.sup.3不是氢时具有S构型，及其药用可接受的酸盐。这些化合物可用作抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和/或催眠镇静活性物质。

  公开号：

  US05885986A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 (S)-8-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 ice-water 为溶剂， 生成 (S)-8-chloro-9-oxo-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxazolyl- and thiazolylimidazo-benzo- and thienodiazepines and their use

  摘要：

  这项发明涉及基本取代的咪唑二氮杂环酮，化学式如下：##STR1## 其中A和由α和β表示的两个碳原子一起表示：##STR2## Q表示以下残基之一：##STR3## R.sup.1和R.sup.2各自表示氢、低烷基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3 -C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3 -C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基，或者与氮原子一起表示含有进一步杂原子或融合苯环的5-至8-成员杂环；R.sup.3表示氢，R.sup.4表示低烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起表示二或三亚甲基基团；R.sup.5和R.sup.6各自表示氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基；由γ表示的碳原子在R.sup.3不是氢时具有S构型，及其药用可接受的酸盐。这些化合物可用作抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和/或催眠镇静活性物质。

  公开号：

  US05885986A1

文献信息

• Imidazodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05665718A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. is one of the residues ##STR2## Q is one of the residues ##STR3## R.sup.1 and R.sup.2 each independently are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxy-lower alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)-cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)-cycloalkyl-lower alkyl, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, di-lower alkylamino-lower alkyl or aryl-lower alkyl or together with the nitrogen atom are a 5- to 8-membered membered heterocycle optionally containing a further hetero atom or a fused benzene ring, R.sup.3 is hydrogen and R.sup.4 is lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together are dimethylene or trimethylene and R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or nitro, the compounds of formula I having the (S) configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma. when R.sup.3 and R.sup.4 together are dimethylene or trimethylene, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds and salts have pronounced anxiolytic, anticonvulsant, muscle relaxant and sedative-hypnotic properties.

  本发明涉及以下化合物的公式##STR1##其中A与由α和β表示的两个碳原子一起是以下残基之一##STR2##Q是以下残基之一##STR3##R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、低碳基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3-C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基或与氮原子一起是一个5-至8-成员的杂环，可选地含有进一步的杂原子或融合的苯环，R.sup.3为氢，R.sup.4为低烷基或R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基，公式I的化合物具有参考碳原子γ的(S)构型，当R.sup.3和R.sup.4一起是二亚甲基或三亚甲基时，以及其药学上可接受的酸加盐。这些化合物和盐具有明显的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠作用。
• Imidazodiazepine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0672666B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US5665718A
  申请人：——

  公开号：US5665718A

  公开（公告）日：1997-09-09
• Oxazolyl- and thiazolylimidazo-benzo- and thienodiazepines and their use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05885986A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  The invention is concerned with basically-substituted imidazodiazepinones of the formula: ##STR1## wherein A and the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. together signify: ##STR2## Q signifies one of the residues: ##STR3## R.sup.1 and R.sup.2 each signify hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxy-lower alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)-cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)-cycloalkyl-lower alkyl, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, di-lower alkylamino-lower alkyl or aryl-lower alkyl or together with the nitrogen atom signify a 5- to 8-membered heterocycle optionally containing a further hetero atom or a fused benzene ring; R.sup.3 signifies hydrogen and R.sup.4 signifies lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together signify a di- or trimethylene group and; R.sup.5 and R.sup.6 each signify hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or nitro; with the carbon atom denoted by .gamma. having the S-configuration when R.sup.3 is different from hydrogen, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds can be used as anxiolytic and/or anticonvulsant and/or muscle relaxant and/or sedative-hypnotic active substances.

  这项发明涉及基本取代的咪唑二氮杂环酮，化学式如下：##STR1## 其中A和由α和β表示的两个碳原子一起表示：##STR2## Q表示以下残基之一：##STR3## R.sup.1和R.sup.2各自表示氢、低烷基、低烯基、低炔基、低羟基烷基、低烷氧基-低烷基、(C.sub.3 -C.sub.6)-环烷基、(C.sub.3 -C.sub.6)-环烷基-低烷基、氨基-低烷基、低烷基氨基-低烷基、二低烷基氨基-低烷基或芳基-低烷基，或者与氮原子一起表示含有进一步杂原子或融合苯环的5-至8-成员杂环；R.sup.3表示氢，R.sup.4表示低烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起表示二或三亚甲基基团；R.sup.5和R.sup.6各自表示氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或硝基；由γ表示的碳原子在R.sup.3不是氢时具有S构型，及其药用可接受的酸盐。这些化合物可用作抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和/或催眠镇静活性物质。