6'-(2,5-dihydroxycinnamoyl)arbutin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-(2,5-dihydroxycinnamoyl)arbutin
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: HEHKQMPTGIUPMG-WRIFWCAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vinyl cinnamate 、 熊果苷 在 lipase Amano-PS from Pseudomonas cepacia 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到6'-(2,5-dihydroxycinnamoyl)arbutin
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Synthesis of Arbutin Cinnamate in an Organic Solvent and Application of Transesterification to Stabilize Plant Pigments

  摘要：

  利用细菌脂肪酶在乙腈中进行选择性酯交换反应，从熊果苷（4-羟基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷）和肉桂酸乙烯酯合成了肉桂酸熊果苷。产物通过 NMR 和 FAB-MS 分析进行鉴定。这些光谱显示，熊果苷 D-葡萄糖的伯醇分子与肉桂酸的羧基残基之间形成了一个酯键。此外，异槲皮素（槲皮素 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）和胼胝体素（3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）等植物色素也以同样的方式转化为相应的肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1926

文献信息

• Lipase-catalyzed Synthesis of Arbutin Cinnamate in an Organic Solvent and Application of Transesterification to Stabilize Plant Pigments
  作者：Nobuyoshi Nakajima、Kohji Ishihara、Shingo Matsumura、Hiroki Hamada、Kaoru Nakamura、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1271/bbb.61.1926

  日期：1997.1

  Arbutin cinnamate was synthesized from arbutin (4-hydroxy-phenyl β-D-glucopyranoside) and vinyl cinnamate by regioselective transesterification with a bacterial lipase in acetonitrile. The product was identified by NMR and FAB-MS analyses. These spectra showed that one ester bond was formed between the primary alcohol moiety of the D-glucose of arbutin and the carboxyl residue of cinnamic acid. Furthermore, plant pigments such as isoquercitrin (quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside) and callistephin (pelargonidin 3-O-β-D-glucopyranoside) were also converted to their corresponding cinnamate esters in the same manner.

  利用细菌脂肪酶在乙腈中进行选择性酯交换反应，从熊果苷（4-羟基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷）和肉桂酸乙烯酯合成了肉桂酸熊果苷。产物通过 NMR 和 FAB-MS 分析进行鉴定。这些光谱显示，熊果苷 D-葡萄糖的伯醇分子与肉桂酸的羧基残基之间形成了一个酯键。此外，异槲皮素（槲皮素 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）和胼胝体素（3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）等植物色素也以同样的方式转化为相应的肉桂酸酯。