4-hydroxyphenyl β-maltotrioside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl β-maltotrioside
• 英文别名: β-Ab-α-G2；Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(b)-O-Ph(4-OH)；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₇
• 分子量: 596.54
• InChiKey: KGUKTZOHQQNSDG-KKFBLJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 CGTase from Bacillus macerans 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以20 mg的产率得到4-hydroxyphenyl β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Arbutin-.ALPHA.-glycosides and a Comparison of Their Inhibitory Effects with Those of .ALPHA.-Arbutin and Arbutin on Human Tyrosinase

  摘要：

  研究了 4-羟基苯基 α-吡喃葡萄糖苷（α-熊果苷）和 4-羟基苯基 β-吡喃葡萄糖苷（熊果苷）对人类恶性黑色素瘤细胞酪氨酸酶活性的影响。α-熊果苷对人类酪氨酸酶的抑制作用强于熊果苷。经计算，α-熊果苷的 Ki 值是熊果苷的 1/20。然后，我们分别以熊果苷和淀粉为受体分子和供体分子，通过环麦芽糊精葡聚糖转移酶的转糖基化反应合成了熊果苷-α-糖苷。利用 13C- 和 1H-NMR 进行的结构分析证明，转糖基化产物为 4-羟基苯基 β-麦芽糖苷（β-Ab-α-G1）和 4-羟基苯基 β-麦芽三糖苷（β-Ab-α-G2）。这些熊果苷-α-糖苷对人类酪氨酸酶具有竞争型抑制作用，其 Ki 值分别为 0.7 mM 和 0.9 mM。这些熊果苷-α-糖苷的抑制活性强于熊果苷，但低于α-熊果苷。这些结果表明，对苯二酚糖苷中的α-葡萄糖苷键在对人类酪氨酸酶的抑制作用中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.798

文献信息

• Syntheses of Arbutin-.ALPHA.-glycosides and a Comparison of Their Inhibitory Effects with Those of .ALPHA.-Arbutin and Arbutin on Human Tyrosinase
  作者：Kazuhisa Sugimoto、Takahisa Nishimura、Koji Nomura、Kenji Sugimoto、Takashi Kuriki

  DOI：10.1248/cpb.51.798

  日期：——

  The effects of 4-hydroxyphenyl α-glucopyranoside (α-arbutin) and 4-hydroxyphenyl β-glucopyranoside (arbutin) on the activity of tyrosinase from human malignant melanoma cells were examined. The inhibitory effect of α-arbutin on human tyrosinase was stronger than that of arbutin. The Ki value for α-arbutin was calculated to be 1/20 that for arbutin. We then synthesized arbutin-α-glycosides by the transglycosylation reaction of cyclomaltodextrin glucanotransferase using arbutin and starch, respectively, as acceptor and donor molecules. The structural analyses using 13C- and 1H-NMR proved that the transglycosylated products were 4-hydroxyphenyl β-maltoside (β-Ab-α-G1) and 4-hydroxyphenyl β-maltotrioside (β-Ab-α-G2). These arbutin-α-glycosides exhibited competitive type inhibition on human tyrosinase, and their Ki values were calculated to be 0.7 mM and 0.9 mM, respectively. These arbutin-α-glycosides posessed stronger inhibitory activity than arbutin, but less activity than α-arbutin. These results suggested that the α-glucosidic linkage of hydroquinone-glycosides plays an important role in the inhibitory effect on human tyrosinase.

  研究了 4-羟基苯基 α-吡喃葡萄糖苷（α-熊果苷）和 4-羟基苯基 β-吡喃葡萄糖苷（熊果苷）对人类恶性黑色素瘤细胞酪氨酸酶活性的影响。α-熊果苷对人类酪氨酸酶的抑制作用强于熊果苷。经计算，α-熊果苷的 Ki 值是熊果苷的 1/20。然后，我们分别以熊果苷和淀粉为受体分子和供体分子，通过环麦芽糊精葡聚糖转移酶的转糖基化反应合成了熊果苷-α-糖苷。利用 13C- 和 1H-NMR 进行的结构分析证明，转糖基化产物为 4-羟基苯基 β-麦芽糖苷（β-Ab-α-G1）和 4-羟基苯基 β-麦芽三糖苷（β-Ab-α-G2）。这些熊果苷-α-糖苷对人类酪氨酸酶具有竞争型抑制作用，其 Ki 值分别为 0.7 mM 和 0.9 mM。这些熊果苷-α-糖苷的抑制活性强于熊果苷，但低于α-熊果苷。这些结果表明，对苯二酚糖苷中的α-葡萄糖苷键在对人类酪氨酸酶的抑制作用中起着重要作用。