远志皂苷元 | 2469-34-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 远志皂苷元
• 中文别名: 遠志酸
• 英文名称: senegenin
• 英文别名: tenuigenin；(2S,3R,4S,4aR,6aR,8aS,12aS,13S,14aR,14bR)-13-(chloromethyl)-2,3-dihydroxy-4,6a,11,11,14b-pentamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 2469-34-3
• 化学式: C₃₀H₄₅ClO₆
• 分子量: 537.137
• InChiKey: CWHJIJJSDGEHNS-MYLFLSLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292℃
• 比旋光度：
  D +19° (c = 0.70 in ethanol)
• 沸点：
  674.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Tenuigenin 是从中草药远志（Polygala tenuifolia）根中分离出的主要活性成分。它通过抑制 NF-κB 活化来预防金黄色葡萄球菌诱导的肺炎。

靶点

| NF-κB |

体内研究

Tenuigenin (2, 4, 8 mg/kg) 显著减轻了金黄色葡萄球菌（S. aureus）诱导的肺组织病理变化。同时，它还抑制了 Male BALB/c 小鼠肺部湿/干比值、以及 TNF-α 和 IL-1β 的炎症细胞因子产生。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。来源于远志。

用途

远志皂苷元具有益智安神和镇咳祛痰的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效：该成分具有益智安神、镇咳祛痰的功效，现代药理研究还发现其具有降糖和免疫增强的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  远志皂苷元 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2β.3β-diacetoxy-12α-chloromethyl-27-nor-oleanene-(13)-dioic acid-(23.28)
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物：V. SENEGENIN：功能组和部分结构

  摘要：

  来自 Polygalasenega 的皂苷元 Senegenin 已被证明含有氯；它的经验式为 C30OH45O6Cl。与早先的工作相反，氧原子包含在两个羧基和两个仲羟基中。有一个孤立的烯键。羟基官能团和一个羧基的环境已显示如（XI）。

  DOI：

  10.1139/v64-073

文献信息

• Jacobs; Isler, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 155,161, 163
  作者：Jacobs、Isler

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Isler, Journal of Biological Chemistry, <hi>1937</hi>, vol. 119, p. 155,161, 163
  作者：Jacobs、Isler

  DOI：——

  日期：——
• JPS61172818A
  申请人：——

  公开号：JPS61172818A

  公开（公告）日：1986-08-04
• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.
• PHYTO-NUTRACEUTICAL SYNERGISTIC COMPOSITION FOR PARKINSON'S DISEASE
  申请人：OLALDE RANGEL JOSE ANGEL

  公开号：US20080118583A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  A Phytoceutical composition for the prevention and treatment of Parkinson's disease is provided. A specific combination of extracts of plants and nutraceuticals is based on categorizing plants and nutraceuticals into one of three groups, Energy, Bio-Intelligence, and Organization. Such combination has synergistic effects, with minimal side effects.