远志皂苷元 | 1260-04-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 远志皂苷元
• 中文别名: 远志皂甙
• 英文名称: senegenic acid
• 英文别名: polygalic acid；(2S,3R,4S,4aR,6aR,8aS,12aS,14aR,14bR)-2,3-dihydroxy-4,6a,11,11,14b-pentamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 1260-04-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: VZRKWGPIZJDNHC-LUNVCWBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-301℃
• 沸点：
  637.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 250 mg/mL（511.60 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

远志皂甙概述

远志皂甙源自远志科植物远志的根或根皮提取物，是一种包含多种三萜皂甙的混合物。它具有镇定与祛痰的功效，并广泛应用于医药和保健食品中。该信息由Chemicalbook的孙晓霞编辑整理。

来源

远志皂甙是从远志这种多年生矮小草本植物中提取出的活性物质，高约30厘米，茎丛生，纤细，近无毛。叶互生，线形或狭线形，近无柄；总状花序，偏向一侧；花朵绿白色带紫，萼片5枚，外轮3小片，内轮2片呈花瓣状；花瓣3枚，下部联合，中间花瓣龙骨瓣状，顶端有丝状附属物；雄蕊8枚，基部合生成鞘状。蒴果扁，倒卵形，边缘具狭翅，种子扁平、黑色且密被白色细茸毛。根呈细圆柱形，多弯曲，长度3～10厘米，直径0.2～1厘米，表面灰棕色或灰黄色，有多数深陷的横沟纹或横裂，老根的横纹更密集而呈结节状。主产于山西、陕西、吉林、河南等省。

远志鉴别

• 化学定性：手切薄片加浓硫酸1滴显紫红色；加氢氧化钾试液显鲜黄色。粉末0.5g，加蒸馏水10ml剧烈振摇1分钟生成持久性泡沫，在10分钟内不消失（检查皂甙）。
• 薄层层析：取粉末0.2g加甲醇5ml温浸30分钟，滤过，浓缩至1ml供点样用。吸附剂硅胶G3g，加蒸馏水10ml制板，晾干后于110℃活化2小时。以正丁醇-醋酸-水（5∶1∶4）展开，展距10cm。与远志皂甙甲、乙样品对照，紫外光灯（254nm）下观察显蓝色斑点。

药理作用 祛痰作用

远志皂甙内服对咽部粘膜有刺激作用，使其分泌增加，并对胃肠粘膜轻度刺激引起轻度恶心，从而反射性地增加支气管的分泌而具祛痰作用。研究报道麻醉犬灌服远志皂甙并不会增加气管分泌，可能由于动物处于麻醉状态所致。

溶血作用

远志含有皂甙，静脉给药具有溶解红细胞的作用。

其他作用

还具有镇静及增加子宫收缩和肌张力的作用。

提取方法 微波场协同提取法

称取远志粉30g，用150mL石油醚加热回流1h脱脂，挥发干溶剂后加入实验规定用量的95%乙醇。用微波辐射30s，间隔1min再辐射30s，重复间隔辐射至总辐射时间达到实验规定的时间，过滤。按同样条件重复提取1次。将提取液用旋转蒸发器真空浓缩至约15mL左右，缓慢加入30ml丙酮-乙醚混合液生成淡黄色沉淀，过滤，沉淀真空干燥即得远志皂甙粗产品。

直接加热提取法

称取远志粉30g，用150mL石油醚加热回流1h脱脂，挥发干溶剂后加入300mL95%乙醇，回流提取1h。过滤，按同样条件重复提取1次。将提取液用旋转蒸发器真空浓缩至约15mL左右，缓慢地加入30ml丙酮-乙醚混合液生成淡黄色沉淀，过滤，沉淀真空干燥即得远志皂甙粗产品。

化学性质与用途

来源于为远志科多年生草本植物远志Polygala tenuifolia Willd.的根。 用于含量测定、鉴定、药理实验等。具有较强的祛痰作用；对环磷酸腺苷磷酸二酯酶有抑制作用；能增强动物的体力和智力；有较强的溶血作用，对醛酮还原酶有抑制作用。此外还有抗突变、抗癌、镇静、抗惊厥、抗水肿和利尿等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 远志皂苷元 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以1 mg的产率得到dimethyl senegenate
  参考文献：
  名称：

  远志根中的六种新的前半生苷配糖苷Reiniosides A–F。

  摘要：

  从远志（Fulgala reinii Fr）的根中分离出六个新的齐墩果烷型三萜皂苷，称为reiniosides AF。et Sav。并通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.466
• 作为产物：
  描述：

  reinioside A 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.5 mg的产率得到远志皂苷元
  参考文献：
  名称：

  远志根中的六种新的前半生苷配糖苷Reiniosides A–F。

  摘要：

  从远志（Fulgala reinii Fr）的根中分离出六个新的齐墩果烷型三萜皂苷，称为reiniosides AF。et Sav。并通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.466

文献信息

• Jacobs; Isler, Journal of Biological Chemistry, <hi>1937</hi>, vol. 119, p. 155,161, 163
  作者：Jacobs、Isler

  DOI：——

  日期：——
• Six New Presenegenin Glycosides, Reiniosides A-F, from Polygala reinii Root.
  作者：Toshio MIYASE、Hideki SAITOH、Ken-ichi SHIOKAWA、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.43.466

  日期：——

  Six new oleanane-type triterpene saponins, called reiniosides A-F, were isolated from the roots of Polygala reinii Fr. et Sav. and their structures were elucidated by spectroscopic and chemical means.

  从远志（Fulgala reinii Fr）的根中分离出六个新的齐墩果烷型三萜皂苷，称为reiniosides AF。et Sav。并通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。