4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate, hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate, hydrochloride
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (6S)-7-amino-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅S*ClH
• 分子量: 385.828
• InChiKey: JKRDOIMPDULYGS-PMIXEWDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 p-Nitrobenzyl 7-(phenoxyacetamido)-3-methylenecepham-4-carboxylate 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 以3.17 gm (82.1%)的产率得到4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-methylenecepham-4-carboxylate, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides

  摘要：

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04211702A1

文献信息

• Processes for preparation of beta-lactam compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0014567A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Kinetically controlled triaryl phosphite halogen compounds of the formula wherein X is Cl or Br, and Z is hydrogen, halo, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, are used to effect a) halogenation of a C-6 or C-7 acylamine penicillin or cephalosporin, b) halogenation of a 3-hydroxy-3-cephem, c) one step halogenation of a C-7 acylamine-3-hydroxy- cephem d) reduction of a cephalosporin sulfoxide e) one step reduction/halogenation of a 3-hydroxy cephalosporin sulfoxide f) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamine cephalosporin sulfoxide g) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamino-3-hydroxy cephalosporin sulfoxide.

  动力学控制的三芳基亚磷酸酯卤素化合物的化学式为 其中 X 是 Cl 或 Br，Z 是氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基，用于实现 a) C-6 或 C-7 氨基酰青霉素或头孢菌素的卤化、 b) 卤化 3-羟基-3-头孢菌素、 c) C-7 乙酰氨基-3-羟基-头孢的一步卤化反应 d) 还原头孢菌素亚砜 e) 一步还原/卤化 3-羟基头孢菌素亚砜 f) C-7 乙酰氨基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应 g) C-7 乙酰氨基-3-羟基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应。
• US3992377A
  申请人：——

  公开号：US3992377A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3962227A
  申请人：——

  公开号：US3962227A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3985737A
  申请人：——

  公开号：US3985737A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4064343A
  申请人：——

  公开号：US4064343A

  公开（公告）日：1977-12-20