3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 3,5-diphenyl-2-p-tolylpyridine；2-(4-Methylphenyl)-3,5-diphenylpyridine
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• 分子量: 321.422
• InChiKey: VBBUJJHPDDSSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 N-(4-Methylbenzyliden)(trimethylsilyl)amin 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 ytterbium(III) triflate 吗啉 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的交叉偶联/交叉偶联/环加成序列进行多组分一锅合成三取代吡啶

  摘要：

  三取代吡啶是通过双功能Pd催化剂促进的多组分和一锅法区域选择性合成的。该方法包括通过钯催化的烯基溴化物的胺化形成烯胺，通过钯催化的三甲基甲硅酰亚胺与烯基溴化物的交叉偶联形成2-氮杂-1,3-丁二烯，以及路易斯酸催化的之间的环加成反应。烯胺和氮杂二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.112

文献信息

• Oxidative Trimerization of Amino Acids: Selective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Pyridines
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01232

  日期：2017.6.2

  An oxidative trimerization of three amino acids has been realized to furnish 2,3,5-trisubstuitued pyridines in both cross- and homo-trimerization types. This method is capable of converting simple linear biomass material to heterocycles, which features in the assembly of three amino acid branched chains into one aromatic ring. Molecular iodine triggers the sequential decarboxylation and deamination

  已经实现了三个氨基酸的氧化三聚，以提供交叉和均三聚类型的2,3,5-三取代的吡啶。该方法能够将简单的线性生物质材料转化为杂环，其特征在于将三个氨基酸支链组装成一个芳香环。分子碘触发氨基酸的顺序脱羧和脱氨基，然后促进新的C–N和C–C键的选择性形成。
• Multicomponent and one-pot synthesis of trisubstituted pyridines through a Pd-catalyzed cross-coupling/cross-coupling/cycloaddition sequence
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.112

  日期：2008.1

  Trisubstituted pyridines are regioselectively synthesized through multicomponent and one-pot processes promoted by a bifunctional Pd-catalyst. The process involves formation of an enamine by Pd-catalyzed amination of an alkenyl bromide, formation of a 2-aza-1,3-butadiene by Pd-catalyzed cross-coupling of a trimethylsilylimine with an alkenyl bromide, and Lewis acid catalyzed cycloaddition between the

  三取代吡啶是通过双功能Pd催化剂促进的多组分和一锅法区域选择性合成的。该方法包括通过钯催化的烯基溴化物的胺化形成烯胺，通过钯催化的三甲基甲硅酰亚胺与烯基溴化物的交叉偶联形成2-氮杂-1,3-丁二烯，以及路易斯酸催化的之间的环加成反应。烯胺和氮杂二烯。