(+/-) 7,7a-Dihydro-7aS-methyl-4-(3-butenyl)-1,5(6H)-indandione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-) 7,7a-Dihydro-7aS-methyl-4-(3-butenyl)-1,5(6H)-indandione
• 英文别名: (7aS)-4-but-3-enyl-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YBHZHJOGUWSHFU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-7a-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione	39787-45-6	C14H18O3	234.295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 7,7a-Dihydro-7aS-methyl-4-(3-butenyl)-1,5(6H)-indandione 生成 (S)-7a-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  TSUJI, JIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3-oxo-7-octenyl)-1,3-cyclopentanedione 生成 (+/-) 7,7a-Dihydro-7aS-methyl-4-(3-butenyl)-1,5(6H)-indandione
  参考文献：
  名称：

  TSUJI, JIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal total synthesis of (+)-wortmannin using catalytic asymmetric intramolecular aldol condensation reaction
  作者：Hiroki Shigehisa、Takashi Mizutani、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.038

  日期：2005.5

  A catalytic process for the synthesis of optically active C4-substituted tetrahydroindandiones using an asymmetric intramolecular aldol condensation reaction was developed. When 30 mol% of phenylalanine and 50 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate were used under highly concentrated conditions, a variety of C4-substituted tetrahydroindandiones and octahydronaphthalenediones were obtained in high yield

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。
• Intermediates for steroid synthesis
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04267377A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group; R.sup.2 is H or a lower alkyl group; Y is an oxo group, H or an unprotected or protected hydroxyl group; X is a methylene or ethylene group, for example, 7,7a-dihydro-7aS-methyl-4-(3-butenyl)-1-tert. butoxy-5(6H)-indanone, which is an intermediate for steroids, is prepared by dehydrative cyclization of a compound of the general formula of ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, X and Y are the same as above.

  通式为：##STR1##其中R.sup.1是低烷基；R.sup.2是氢或低烷基；Y是氧羰基，氢或未保护或保护的羟基；X是亚甲基或乙烯基，例如7,7a-二氢-7aS-甲基-4-(3-丁烯基)-1-叔丁氧基-5(6H)-茚酮，它是类固醇的中间体，通过通式为##STR2##的化合物的脱水环化制备，其中R.sup.1，R.sup.2，X和Y与上述相同。
• Steroid intermediate, method for production thereof and method of producing another steroid intermediate therefrom
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0008952A2

  公开（公告）日：1980-03-19

  A compound of the general formula: wherein R' is a lower alkyl group; R2 is H or a lower alkyl group; Y is an oxo group, H or an unprotected or protected hydroxyl group; X is a methylene or ethylene group, for example, 7,7a-dihydro- 7aS-methyl-4- (3-butenyl)-1-tert. butoxy-5(6H)-indanone, which is an intermediate for steroids, is prepared by dehydrative cyclization of a compound of the general formula of wherein R', R2, X and Y are the same as above, and can be oxidised in an oxygen-containing atmosphere in the presence of a small amount of water and a palladium catalyst with a reoxidising agent to form the corresponding -4-(3-oxobutyl) derivative when X is methylene or the corresponding -5-(3-oxobutyl) derivative when X is ethylene.

  通式如下的化合物 其中 R'是低级烷基；R2 是 H 或低级烷基；Y 是氧代基团、H 或未保护或保护的羟基；X 是亚甲基或亚乙基，例如，7,7a-二氢-7aS-甲基-4-(3-丁烯基)-1-叔丁氧基-5(6H)-茚酮是类固醇的中间体，由通式如下的化合物脱水环化制得 其中 R'、R2、X 和 Y 与上述相同，并可在少量水和钯催化剂与还原剂存在下，在含 氧气氛中氧化，当 X 为亚甲基时生成相应的-4-(3-氧代丁基)衍生物，当 X 为乙烯 时生成相应的-5-(3-氧代丁基)衍生物。
• TSUJI, JIRO
  作者：TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4267377A
  申请人：——

  公开号：US4267377A

  公开（公告）日：1981-05-12