5-[4''-(tert-butyldisulfanyl-1-butynyl)]-2'-deoxycytidine-5'-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-[4''-(tert-butyldisulfanyl-1-butynyl)]-2'-deoxycytidine-5'-triphosphate
• 英文别名: [[[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[4-(tert-butyldisulfanyl)but-1-ynyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₁₃P₃S₂
• 分子量: 636.451
• InChiKey: HJHJOELWOYEILM-BFHYXJOUSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4''-(tert-butyldisulfanyl-1-butynyl)]-2'-deoxycytidine-5'-triphosphate 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三丁基焦磷酸铵 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-(3''-trifluoroacetamidobutynyl)-2'-deoxycytidine-5'-triphonophate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基和硫醇官能团的2'-脱氧胞苷：通过Vent（exo-）聚合酶的合成和掺入。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。

  DOI：

  10.1021/ol0360290
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 KiOH*H₂O 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 三氯氧磷 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-[4''-(tert-butyldisulfanyl-1-butynyl)]-2'-deoxycytidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基和硫醇官能团的2'-脱氧胞苷：通过Vent（exo-）聚合酶的合成和掺入。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。

  DOI：

  10.1021/ol0360290

文献信息

• 2‘-Deoxycytidines Carrying Amino and Thiol Functionality:  Synthesis and Incorporation by Vent (Exo^-) Polymerase
  作者：Abhijit Roychowdhury、Heshan Illangkoon、Cynthia L. Hendrickson、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ol0360290

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of 2'-deoxycytidine nucleosides bearing amino and thiol groups appended to the 5-position of the nucleobase via a butynyl linker is described. The corresponding triphosphates were then synthesized from the nucleoside and incorporated into oligonucleotides by Vent (exo(-)) DNA polymerase. The ability of Vent (exo(-)) polymerase to amplify oligonucleotides containing

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。