N-isopropylpent-4-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isopropylpent-4-ynamide
• 英文别名: N-propan-2-ylpent-4-ynamide
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: XXBDDKJFROTKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylpent-4-ynamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-isopropyl-7-phenyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波激活逆电子需求 Diels-Alder 反应合成 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones。

  摘要：

  取代的 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones 已通过逆电子需求 Diels-Alder 反应从带有酰基氨基和末端炔侧链的 1,2,4-三嗪合成. 炔烃首先与芳基卤化物进行 Sonogashira 交叉偶联反应，其产物然后进行分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2 (1H)-ones 通过有效的合成路线。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.24
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 异丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到N-isopropylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波激活逆电子需求 Diels-Alder 反应合成 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones。

  摘要：

  取代的 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones 已通过逆电子需求 Diels-Alder 反应从带有酰基氨基和末端炔侧链的 1,2,4-三嗪合成. 炔烃首先与芳基卤化物进行 Sonogashira 交叉偶联反应，其产物然后进行分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2 (1H)-ones 通过有效的合成路线。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.24

文献信息

• Cobalt-Catalyzed 1,1-Diboration of Terminal Alkynes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications
  作者：Simon Krautwald、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.7b00445

  日期：2017.3.15

  A cobalt-catalyzed method for the 1,1-diboration of terminal alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) is described. The reaction proceeds efficiently at 23 °C with excellent 1,1-selectivity and broad functional group tolerance. With the unsymmetrical diboron reagent PinB-BDan (Dan = naphthalene-1,8-diaminato), stereoselective 1,1-diboration provided products with two boron substituents that exhibit

  描述了一种用双 (频哪醇) 二硼 (B2Pin2) 对末端炔烃进行 1,1-二硼化的钴催化方法。该反应在 23 °C 下高效进行，具有出色的 1,1-选择性和广泛的官能团耐受性。使用不对称二硼试剂 PinB-BDan（Dan = naphthalene-1,8-二氨基），立体选择性 1,1-二硼化提供了具有两个硼取代基的产物，这些硼取代基表现出不同的反应性。一个由 1-辛炔二硼化制备的例子被结晶，其立体化学通过 X 射线晶体学确定。1,1-二硼基烯烃产品的实用性和多功能性在许多合成应用中得到了证明，包括癫痫药物tiagabine的简明合成。此外，1,1,1-三硼烷烃的合成是通过钴催化的 1 硼氢化反应完成的，具有 HBPin 的 1-二硼基烯烃。氘标记和化学计量实验支持一种机制，包括将炔基硼酸酯选择性插入硼酸钴络合物的 Co-B 键以形成乙烯基钴中间体。后者被分离出来，并通过核磁共振光谱和
• Synthesis of 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones via microwave-activated inverse electron-demand Diels–Alder reactions
  作者：Salah Fadel、Youssef Hajbi、Mostafa Khouili、Said Lazar、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.3762/bjoc.10.24

  日期：——

  8-naphthyridin-2(1H)-ones have been synthesized with the inverse electron-demand Diels-Alder reaction from 1,2,4-triazines bearing an acylamino group with a terminal alkyne side chain. Alkynes were first subjected to the Sonogashira cross-coupling reaction with aryl halides, the product of which then underwent an intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reaction to yield 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones

  取代的 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones 已通过逆电子需求 Diels-Alder 反应从带有酰基氨基和末端炔侧链的 1,2,4-三嗪合成. 炔烃首先与芳基卤化物进行 Sonogashira 交叉偶联反应，其产物然后进行分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2 (1H)-ones 通过有效的合成路线。