methyl 2-<2-amino-5-(methoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-<2-amino-5-(methoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)sulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: LWWRFUXUUOOWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-氯乙酰乙酸甲酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到methyl 2-<2-amino-5-(methoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  伪卤素化学。十一。α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物化学的某些方面

  摘要：

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85248-0