7-(diethylamino)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: LZVUVQZZQPNITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于定向光氧化诱导转换的双色光转换荧光探针用于生物成像

  摘要：

  基于称为定向光氧化诱导转换 (DPIC) 的新机制，提出了一种获得明亮的双色光转换荧光团的方法。该机制基于与荧光团结合的吡咯的定向氧化。这种方法导致了 SC-P，它对活细胞中的脂滴进行染色，并在可见光照射下发生 68 nm 的近色偏移。

  DOI：

  10.1002/anie.202215085
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到7-(diethylamino)-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2 H -1-苯并吡喃-2一种荧光团连接的钙通道拮抗剂硝苯地平（1,4-二氢吡啶）类似物的合成和结合性能†

  摘要：

  通过改进的Hantchch缩合方法合成了具有在二氢吡啶环的2、2、6和4位连接的2 H -1-苯并吡喃-2-酮（香豆素）荧光团的硝苯地平类似物I，II和III 。尝试在位置3（IV）处带有荧光团的二氢吡啶合成失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340146

文献信息

• Synthesis and binding properties of 2<i>H</i>-1-benzopyran-2 one fluorophore-linked calcium channel antagonist nifedipine (1,4-dihydropyridine) analogs
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Ravikumar Peri、Aleta Rutledge、David J. Triggle

  DOI：10.1002/jhet.5570340146

  日期：1997.1

  Nifedipine analogs I, II and III with the 2H-1-benzopyran-2-one (coumarin) fluorophore linked at the 2, 2 and 6 and 4 positions of the dihydropyridine ring were synthesized by the modified Hantzch condensation procedures. Attempts to synthesize dihydropyridine with the fluorophore at position 3 (IV) were unsuccessful.

  通过改进的Hantchch缩合方法合成了具有在二氢吡啶环的2、2、6和4位连接的2 H -1-苯并吡喃-2-酮（香豆素）荧光团的硝苯地平类似物I，II和III 。尝试在位置3（IV）处带有荧光团的二氢吡啶合成失败。
• Development of a Photoactivatable Phosphine Probe for Induction of Intracellular Reductive Stress with Single‐Cell Precision
  作者：Alina Tirla、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/anie.201608779

  日期：2016.11.14

  Photoactivatable phosphines that induce intracellular reductive stress are reported. The design of these probes takes advantage of the conjugate addition of trialkylphosphines to carbocyanine dyes, which can be reverted photochemically to produce the trialkylphosphine and a fluorescent reporter. The photochemical release depends on the efficiency of photoinduced electron transfer from the indolenine arm of

  据报道可诱导细胞内还原性应激的光活化膦。这些探针的设计利用了三烷基膦与碳菁染料的共轭加成，可以将其光化学还原以产生三烷基膦和荧光报告分子。光化学释放取决于从探针的吲哚臂到香豆素受体的光诱导电子转移的效率。这些探针很容易渗透到哺乳动物的质膜上，并且可以在活细胞中被光激活。探针辐射后，释放的三烷基膦会诱导​​细胞内还原性应激，最终导致形成硫代黄素阳性的细胞内蛋白质聚集体。这些效应可以在单层内的单个细胞中诱导，而对相邻细胞的干扰最小。
• A water-soluble polymer fluorescent probe <i>via</i> RAFT polymerization for dynamic monitoring of cellular lipid droplet levels and zebrafish imaging
  作者：Wei-Long Cui、Mao-Hua Wang、Yun-Hao Yang、Jianbo Qu、Haitao Zhang、Xiuzhong Zhu、Jian-Yong Wang

  DOI：10.1039/d2nj03226k

  日期：——

  water-soluble probe P(Cou-PEG-LD). The probe P(Cou-PEG-LD) possessed improved biocompatibility, interference resistance and photostability. Moreover, the probe exhibited optimal targeting properties toward lipid droplets and was successfully applied for dynamic monitoring of lipid droplet levels in HeLa cells. Interestingly, the sensitive labeling of the intracellular lipid droplet content using the probe P(Cou-PEG-LD)

  在此，选择香豆素衍生物作为发光母体，与低毒、高亲水性末端羟基聚乙二醇共聚，得到水溶性探针P(Cou-PEG-LD)。探针P(Cou-PEG-LD)具有提高的生物相容性、抗干扰性和光稳定性。此外，该探针对脂滴表现出最佳靶向特性，并成功应用于动态监测 HeLa 细胞中的脂滴水平。有趣的是，使用探针P(Cou-PEG-LD)对细胞内脂滴含量的敏感标记使饥饿细胞和正常细胞能够分化。该探针还成功应用于斑马鱼生物成像，这些特定特征代表了该探针在疾病预测和治疗监测方面的巨大潜力。
• Photocleavable Protecting Groups
  申请人：Barone Anthony D.

  公开号：US20100324266A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Novel compounds are provided, which are useful as linking groups in chemical synthesis, preferably in the solid phase synthesis of oligonucleotides and polypeptides. These compounds are generally photolabile and comprise protecting groups which can be removed by photolysis to unmask a reactive group. The protecting group has the general formula Y, wherein Y is a chemical structure as shown in FIG. 1 . Also provided is a method of forming, from component molecules, a plurality of compounds on a support, each compound occupying a separate predefined region of the support, using the protected compounds described above.
• Dual‐Color Photoconvertible Fluorescent Probes Based on Directed Photooxidation Induced Conversion for Bioimaging
  作者：Lazare Saladin、Victor Breton、Ophélie Dal Pra、Andrey S. Klymchenko、Lydia Danglot、Pascal Didier、Mayeul Collot

  DOI：10.1002/anie.202215085

  日期：2023.1.23

  A method to obtain bright dual-color photoconvertible fluorophores is presented based on a new mechanism called Directed Photooxidation Induced Conversion (DPIC). The mechanism is based on the directed oxidation of the pyrrole that is conjugated to the fluorophore. This approach led to SC-P, which stains the lipid droplets in live cells and that undergoes a hypsochromic shift of 68 nm upon visible

  基于称为定向光氧化诱导转换 (DPIC) 的新机制，提出了一种获得明亮的双色光转换荧光团的方法。该机制基于与荧光团结合的吡咯的定向氧化。这种方法导致了 SC-P，它对活细胞中的脂滴进行染色，并在可见光照射下发生 68 nm 的近色偏移。