1,3-bis-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O
• 分子量: 374.445
• InChiKey: NSEVCCSWWSEUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到1,3-bis-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  水溶助长剂促进原位叠氮，然后铜催化 β- 羟基三唑的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 通过在水溶介质中使用叠氮化物受体（如卤化物，环氧化物和假卤化物，如重氮盐和芳基硼酸）实现了快速合成有机叠氮化物的方法。扩展地，已经讨论了使用铜催化的环氧化物，叠氮化物和炔烃的顺序多组分反应。反应通过原位生成叠氮基醇，然后合成手性 β- 羟基三唑来进行。使用铜催化的叠氮化物和炔烃的这种[3 + 2]环加成反应在“点击化学”中作为绿色高效的方法。叠氮化物向环氧化物的亲核加成和炔-叠氮化物的环加成是在所提出的方法中观察到的两个同时的区域选择性点击反应。 图形概要  

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2871-1

文献信息

• Hydrotrope promoted in situ azidonation followed by copper catalyzed regioselective synthesis of β-hydroxytriazoles
  作者：Amol Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-017-2871-1

  日期：2017.7

  of chiral β -hydroxytriazoles. This [3 + 2] cycloaddition reaction of azide and alkyne using copper catalysis serves as a green and efficient protocol in “Click Chemistry”. The nucleophilic addition of azide to epoxide and alkyne-azide cycloaddition is the two simultaneous regioselective click reactions observed in the proposed method. Graphical Abstract  

  摘要 通过在水溶介质中使用叠氮化物受体（如卤化物，环氧化物和假卤化物，如重氮盐和芳基硼酸）实现了快速合成有机叠氮化物的方法。扩展地，已经讨论了使用铜催化的环氧化物，叠氮化物和炔烃的顺序多组分反应。反应通过原位生成叠氮基醇，然后合成手性 β- 羟基三唑来进行。使用铜催化的叠氮化物和炔烃的这种[3 + 2]环加成反应在“点击化学”中作为绿色高效的方法。叠氮化物向环氧化物的亲核加成和炔-叠氮化物的环加成是在所提出的方法中观察到的两个同时的区域选择性点击反应。 图形概要