1-cyclohexylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylindolin-2-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IBOQHQJQSNDPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-cyclohexylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻溴苯乙酰胺的环化和氧化反应，用于合成羟吲哚和异靛蓝

  摘要：

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.005

文献信息

• A de novo Synthesis of Oxindoles from Cyclohexanone-Derived γ-Keto-Ester Acceptors Using a Desaturative Amination–Cyclization Approach
  作者：Henry P. Caldora、Sebastian Govaerts、Daniele Leonori、Shashikant U. Dighe、Oliver J. Turner

  DOI：10.1055/a-1538-8429

  日期：2021.11

  approach for oxindole synthesis. This method uses simple ethyl 2-(2-oxocyclohexyl)acetates and primary amine building blocks as coupling partners. A dual photoredox–cobalt manifold is used to generate a secondary aniline that, upon heating, cyclizes with the pendent ester functionality. The process operates under mild conditions and was applied to the modification of several amino acids, the blockbuster

  在这里，我们报告了羟吲哚合成的去饱和方法。该方法使用简单的 2-(2-氧代环己基)乙酸乙酯和伯胺结构单元作为偶联伙伴。双光氧化还原-钴歧管用于生成二级苯胺，在加热时，该苯胺与悬垂的酯官能团发生环化。该过程在温和的条件下运行，并应用于几种氨基酸的修饰、重磅炸弹药物美西律，以及二氢喹啉酮的形成。
• 一种2-吲哚酮衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑Cl,5‑OCH3；R2＝n‑Bu,Cy,Bn,(4‑OCH3)‑Bn,i‑Pr,n‑C12H25,(4‑Cl)‑Bu,(4‑Cl)‑Bn,(4‑OCH3)‑Ph；制备方法，步骤包括：A、将邻溴苯乙酰胺化合物、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应；B、将反应产物提纯后制得2‑吲哚酮类衍生物。本发明制备方法简单、高效。
• High‐Throughput Experimentation and Machine Learning‐Assisted Optimization of Iridium‐Catalyzed Cross‐Dimerization of Sulfoxonium Ylides
  作者：Yougen Xu、Yadong Gao、Lebin Su、Haiting Wu、Hao Tian、Majian Zeng、Chunqiu Xu、Xinwei Zhu、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1002/anie.202313638

  日期：2023.11.27

  A novel and convenient approach that combines high‐throughput experimentation (HTE) with machine learning (ML) technologies to achieve the first selective cross‐dimerization of sulfoxonium ylides via iridium catalysis is presented. A variety of valuable amide‐, ketone‐, ester‐, and N‐heterocycle‐substituted unsymmetrical E‐alkenes are synthesized in good yields with high stereoselectivities. This mild method avoids the use of diazo compounds and is characterized by simple operation, high step‐economy, and excellent chemoselectivity and functional group compatibility. The combined experimental and computational studies identify an amide‐sulfoxonium ylide as a carbene precursor. Furthermore, a comprehensive exploration of the reaction space is also performed (600 reactions) and a machine learning model for reaction yield prediction has been constructed.

  摘要 介绍了一种结合高通量实验（HTE）和机器学习（ML）技术的新颖而便捷的方法，该方法首次通过铱催化实现了磺鎓酰化物的选择性交叉二聚。该研究以良好的产率和较高的立体选择性合成了多种有价值的酰胺、酮、酯和 N-杂环取代的不对称 E-烯。这种温和的方法避免了重氮化合物的使用，具有操作简单、步骤经济性高、化学选择性和官能团兼容性好的特点。结合实验和计算研究，确定了一种酰胺基磺酰亚胺作为碳烯前体。此外，还对反应空间（600 个反应）进行了全面探索，并构建了一个用于预测反应产率的机器学习模型。
• Cyclization and oxidation of o -bromophenylacetamides for the synthesis of oxindoles and isoindigoes
  作者：Liang Liu、Lei Song、Yujun Guo、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.005

  日期：2018.1

  N-substituted oxindoles were obtained through a facile KOH/DMSO promoted intramolecular cyclization of o-bromophenylacetamides in good yields. Furthermore, isoindigo derivatives were readily synthesized through sequential intramolecular cyclization, oxidation and condensation of o-bromophenylacetamide in the presence of copper (II) acetate monohydrate, iodobenzene diacetate and KOH/DMSO. This method

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。