ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-methyl-3-furoate；Ethyl 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-methyl-3-furoate；ethyl 2-methyl-5-(thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: ZPHBWEPJYYDVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(4-hydrazinocarbonyl-5-methylfur-2-yl)acetyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在碱的作用下2-取代的5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸的衍生物中的噻二唑开环

  摘要：

  研究了2-取代的5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸在碱的作用下的转化。在钾叔存在下丁酸酯在THF中的分解，随着噻二唑环的断裂，氮的释放以及不稳定的乙炔硫醇盐的形成而分解。在甲基碘存在下，这些盐形成稳定的2-甲基硫代乙炔基呋喃。在乙醇中乙醇酸钠的作用下，[2-甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）]-3-糠酸乙酯的噻二唑环分裂形成相应的乙炔硫醇钠。在乙醇的作用下，该盐的两个分子产生双（呋喃基）二硫富富烯。在DMF-碳酸钾体系中，乙炔硫醇盐与伯胺和仲胺反应，生成（4-乙氧基羰基-5-甲基糠-2-基）乙酸的硫代酰胺。2-甲基和2- N乙基的处理-吗啉代甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸酯与水合肼导致酯基的肼解反应和噻二唑环的裂解导致4-肼基羰基呋喃-2-肼的酰肼形成乙酸。在2-乙酰氧基甲基-乙基和2-（4-硝基苯氧基）甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸

  DOI：

  10.1134/s1070363217020177
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate and pseudopeptides on its basis

  摘要：

  Cyclization of alkyl 2-methyl-5-acetylfuran-3-carboxylate carbethoxyhydrazone according to Hurd-Mori reaction afforded alkyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Its bromination with N-bromosuccinimide yielded 2-bromomethyl derivative. The latter was involved in the Delepine reaction to form alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Acylation of the product synthesized with chloroacetyl chloride and subsequent treatment with morpholine or 4-methylpiperidine gave the corresponding pseudopeptides. In the course of these transformations the furylthiadiazole fragment retained its stability.

  DOI：

  10.1134/s1070363215040179

文献信息

• Synthesis of alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate and pseudopeptides on its basis
  作者：L. M. Pevzner、R. Maadadi、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070363215040179

  日期：2015.4

  Cyclization of alkyl 2-methyl-5-acetylfuran-3-carboxylate carbethoxyhydrazone according to Hurd-Mori reaction afforded alkyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Its bromination with N-bromosuccinimide yielded 2-bromomethyl derivative. The latter was involved in the Delepine reaction to form alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Acylation of the product synthesized with chloroacetyl chloride and subsequent treatment with morpholine or 4-methylpiperidine gave the corresponding pseudopeptides. In the course of these transformations the furylthiadiazole fragment retained its stability.
• Thiadiazole ring opening in the derivatives of 2-substituted 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-furoic acid under the action of bases
  作者：R. Maadadi、L. M. Pevzner、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070363217020177

  日期：2017.2

  of potassium tert-butylate in THF, the studied compounds decompose with the cleavage of the thiadiazole ring, liberation of nitrogen, and formation of labile acetylene thiolates. In the presence of methyl iodide, these salts form stable 2-methylthioethynylfurans. Under the action of sodium ethylate in ethanol, thiadiazole ring of ethyl [2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)]-3-furoate is split to form the

  研究了2-取代的5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸在碱的作用下的转化。在钾叔存在下丁酸酯在THF中的分解，随着噻二唑环的断裂，氮的释放以及不稳定的乙炔硫醇盐的形成而分解。在甲基碘存在下，这些盐形成稳定的2-甲基硫代乙炔基呋喃。在乙醇中乙醇酸钠的作用下，[2-甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）]-3-糠酸乙酯的噻二唑环分裂形成相应的乙炔硫醇钠。在乙醇的作用下，该盐的两个分子产生双（呋喃基）二硫富富烯。在DMF-碳酸钾体系中，乙炔硫醇盐与伯胺和仲胺反应，生成（4-乙氧基羰基-5-甲基糠-2-基）乙酸的硫代酰胺。2-甲基和2- N乙基的处理-吗啉代甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸酯与水合肼导致酯基的肼解反应和噻二唑环的裂解导致4-肼基羰基呋喃-2-肼的酰肼形成乙酸。在2-乙酰氧基甲基-乙基和2-（4-硝基苯氧基）甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸