ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-methyl-3-furoate；Ethyl 5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-methyl-3-furoate；ethyl 2-methyl-5-(thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: ZPHBWEPJYYDVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(4-hydrazinocarbonyl-5-methylfur-2-yl)acetyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在碱的作用下2-取代的5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸的衍生物中的噻二唑开环

  摘要：

  研究了2-取代的5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸在碱的作用下的转化。在钾叔存在下丁酸酯在THF中的分解，随着噻二唑环的断裂，氮的释放以及不稳定的乙炔硫醇盐的形成而分解。在甲基碘存在下，这些盐形成稳定的2-甲基硫代乙炔基呋喃。在乙醇中乙醇酸钠的作用下，[2-甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）]-3-糠酸乙酯的噻二唑环分裂形成相应的乙炔硫醇钠。在乙醇的作用下，该盐的两个分子产生双（呋喃基）二硫富富烯。在DMF-碳酸钾体系中，乙炔硫醇盐与伯胺和仲胺反应，生成（4-乙氧基羰基-5-甲基糠-2-基）乙酸的硫代酰胺。2-甲基和2- N乙基的处理-吗啉代甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸酯与水合肼导致酯基的肼解反应和噻二唑环的裂解导致4-肼基羰基呋喃-2-肼的酰肼形成乙酸。在2-乙酰氧基甲基-乙基和2-（4-硝基苯氧基）甲基-5-（1,2,3-噻二唑-4-基）-3-糠酸

  DOI：

  10.1134/s1070363217020177
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate and pseudopeptides on its basis

  摘要：

  Cyclization of alkyl 2-methyl-5-acetylfuran-3-carboxylate carbethoxyhydrazone according to Hurd-Mori reaction afforded alkyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Its bromination with N-bromosuccinimide yielded 2-bromomethyl derivative. The latter was involved in the Delepine reaction to form alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Acylation of the product synthesized with chloroacetyl chloride and subsequent treatment with morpholine or 4-methylpiperidine gave the corresponding pseudopeptides. In the course of these transformations the furylthiadiazole fragment retained its stability.

  DOI：

  10.1134/s1070363215040179