(1'S,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(hexanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'S,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(hexanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide
• 英文别名: [(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(5-oxo-2H-furan-3-yl)methyl] hexanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: MDYADJGCWVHQNE-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸 、 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(5-triisopropylsilanyloxy-furan-3-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到(1'R,2'R)-3-[2',3'-(isopropylidenedioxy)-1'-(hexanoyloxy)propyl]but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Syributins 的合成和 Syringolide 1 的正式全合成。

  摘要：

  描述了由 D-甘油醛丙酮化物 (12) 和呋喃 (14) 和 (15) 合成 syributins 1 (5) 和 2 (6)。化合物 (5) 和 (6) 是新的非蛋白质 C-糖苷诱导分子丁香内酯 1 (1) 和 2 (2) 的代谢物。在各种酸性条件下，中间体丁烯内酯 (9) 和 (10) 提供了 syributins 1(5) 和 2 (6)。Honda 和同事报告了类似的结果，他们将丁烯内酯 (20) 转化为丁香内酯 1 (1)。由于化合物(20)也是通过本新路线合成的，因此已经实现了丁香内酯1(1)的正式合成。

  DOI：

  10.1071/ch99170

文献信息

• Synthesis of the Syributins and Formal Total Synthesis of Syringolide 1.
  作者：Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch99170

  日期：——

  A synthesis of syributins 1 (5) and 2 (6) from D-glyceraldehyde acetonide (12)and furans (14) and (15) is described. Compounds (5) and (6) are cometabolitesof the novel non-proteinaceous C-glycosidic elicitormolecules the syringolides 1 (1) and 2 (2). Under a variety of acidicconditions, the intermediate butenolides (9) and (10) provided syributins 1(5) and 2 (6). Similar results have been reported

  描述了由 D-甘油醛丙酮化物 (12) 和呋喃 (14) 和 (15) 合成 syributins 1 (5) 和 2 (6)。化合物 (5) 和 (6) 是新的非蛋白质 C-糖苷诱导分子丁香内酯 1 (1) 和 2 (2) 的代谢物。在各种酸性条件下，中间体丁烯内酯 (9) 和 (10) 提供了 syributins 1(5) 和 2 (6)。Honda 和同事报告了类似的结果，他们将丁烯内酯 (20) 转化为丁香内酯 1 (1)。由于化合物(20)也是通过本新路线合成的，因此已经实现了丁香内酯1(1)的正式合成。