5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯 | 19615-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯
• 中文别名: 5-乙酰基-2-甲基-呋喃-3-甲酸乙酯；5-乙酰基-2-甲基-3-糠酸乙酯；5-乙酰基-2-甲基-呋喃-3-羧酸乙酯；5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-acetylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-2-methylfuran-3-carboxylate；5-acetyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；<2-Methyl-3-carbethoxy-<5>furyl>-methyl-keton；5-Acetyl-2-methyl-furan-2-carbonsaeure-ethylester；2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetylfuran
• CAS: 19615-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00463171
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ANOCIKNIQRBSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[3-ethoxycarbonyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-2-furanylmethyl]-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylate and pseudopeptides on its basis

  摘要：

  Cyclization of alkyl 2-methyl-5-acetylfuran-3-carboxylate carbethoxyhydrazone according to Hurd-Mori reaction afforded alkyl 2-methyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Its bromination with N-bromosuccinimide yielded 2-bromomethyl derivative. The latter was involved in the Delepine reaction to form alkyl 2-aminomethyl-5-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-3-carboxylate. Acylation of the product synthesized with chloroacetyl chloride and subsequent treatment with morpholine or 4-methylpiperidine gave the corresponding pseudopeptides. In the course of these transformations the furylthiadiazole fragment retained its stability.

  DOI：

  10.1134/s1070363215040179
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis

  摘要：

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b107180g

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 5-(1,2,3-Selenadiazol-4-yl)furan-3-carboxylic Acids Esters
  作者：R. Maadadi、L. M. Pevzner、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070363219100074

  日期：2019.10

  A series of semicarbazones have been obtained from 2-substituted 5-acetylfurancarboxylic acid esters. When oxidized with selenium dioxide in acetic acid, 5-(1,2,3-selenadiadiazol-4-yl)furan-3-carboxylic acid esters bearing a functional group in position 2 of the furan ring have been formed.

  从2-取代的5-乙酰基呋喃羧酸酯获得了一系列的半咔唑酮。当在乙酸中用二氧化硒氧化时，已形成在呋喃环的2位带有官能团的5-（1,2,3-硒二氮杂唑-4-基）呋喃-3-羧酸酯。
• Chemical, photochemical and enzymatic approach to furylhydroperoxides
  作者：Arrigo Scettri、Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Laura Palombi、Silvia Pesci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10135-1

  日期：1997.12

  Furylhydroperoxides are accessible by three different methodologies. In the enzymatic approach, lypoxygenase is employed on non lipid-like substrates. Transition metal catalyzed epoxidation of allylic alcohols is strongly dependent on the structure of the involved hydroperoxide.

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。
• Asymmetric Synthesis with the Enzyme <i>Coprinus</i> Peroxidase:  Kinetic Resolution of Chiral Hydroperoxides and Enantioselective Sulfoxidation
  作者：Waldemar Adam、Cordula Mock-Knoblauch、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo990201p

  日期：1999.6.1

  hydroperoxide 1a afforded with CiP enantiomerically enriched hydroperoxide 1a (ee up to 54%) and alcohol 2a (ee up to 40%), as well as ketone 3a (which is also formed simultaneously in all other reactions) and molecular oxygen. Catalase activity was established for CiP with hydrogen peroxide. When aryl alkyl sulfides 4 were used as oxygen acceptors, three products, sulfoxides 5, alcohols 2, and hydroperoxides

  Coprinus过氧化物酶（CiP）用于外消旋氢过氧化物1的动力学拆分和前手性硫化物4的不对称硫氧化。在动力学分辨率的条件下，CiP和愈创木酚作为还原剂还原了11种氢过氧化物1a-k，对映选择性最高> （S）-氢过氧化物1的98％和（R）-醇2的90％。在没有还原剂的情况下，氢过氧化物1a提供了CiP对映异构体富集的氢过氧化物1a（ee最高为54％）和醇2a（ ee高达40％），酮3a（在所有其他反应中也同时形成）和分子氧。用过氧化氢确定了CiP的过氧化氢酶活性。将芳基烷基硫化物4用作氧受体时，得到三种产物：亚砜5，醇2和氢过氧化物1，全部以对映体富集的形式存在。衍生自萘基甲基硫化物（4f）的亚砜的最高ee值（89％）。因此，CiP可用于光学活性氢过氧化物1，醇2和亚砜5的不对称合成。
• Tandem Nucleophilic Reaction Leading to Hydrofurans: Application to One-Pot Synthesis of Antitumor Naphthofuran Natural Product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-98-8430

  日期：——

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds (1) with 3,4-dibromo-2-butanone (2) afforded hydrofuran derivatives (4) or (5) in the presence of DBU in THF and the reaction was applied to the one-pot synthesis of antitumor naphthofuran natural products (29).
• Jaworski, Tadeusz; Mizerski, Tadeusz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 47 - 56
  作者：Jaworski, Tadeusz、Mizerski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——