1-azido-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-azido-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 3-azido-1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-azido-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-azido-3-(4-phenyltriazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O
• 分子量: 244.256
• InChiKey: RLETUMWMKAWSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo-[5,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry Inspired Synthesis of Morpholine-Fused Triazoles

  摘要：

  The synthesis of triazolyl azido alcohols from terminal alkyne via oxirane ring-opening of epichlorohydrin, followed by click reaction with alkynes, and subsequent azidation of chlorohydroxy triazoles was achieved under a one-pot methodology. The developed triazolyl azido alcohols were further utilized for the synthesis of a diverse range of morpholine-fused triazoles of chemotherapeutic value. The structure of all developed compounds has been elucidated using IR. NMR, MS, and elemental analysis, where four of them have been characterized by single-crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo500890w
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 环氧氯丙烷 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-azido-3-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  均匀的铜纳米颗粒，作为一种廉价高效的催化剂，可在水介质中合成新型β-羰基-1，2，3-三唑

  摘要：

  通过球磨制备铜纳米颗粒，作为一种有效，廉价的催化剂，用于在水中通过点击反应从叠氮醇合成β-羰基1、2、3-三唑。使用了多种原材料，例如叠氮化钠，苯甲酰溴，表氯醇和末端炔烃。在室温下，通过球磨与球粉重量比为50：1的球磨，可以完成NaBH 4存在下的CuO的完全还原。通过SEM，EDX，XRD和FT-IR对最终的铜纳米颗粒（Cu NPs）进行了表征。Cu NPs在室温下以短反应时间和高收率催化了β-羰基1、2、3-三唑的一锅三组分合成。该催化剂可以容易地回收并在几个连续的运行中重复使用。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03773-9

文献信息

• Tandem Epoxide or Aziridine Ring Opening by Azide/Copper Catalyzed [3+2] Cycloaddition:  Efficient Synthesis of 1,2,3-Triazolo β-Hydroxy or β-Tosylamino Functionality Motif
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Kukkadapu Ankamma、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1021/jo701724f

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A novel and practical procedure for the synthesis of small molecules possessing beta-hydroxy or N-tosylamino 1,2,3-triazole motif by azidation of epoxides or N-tosylaziridines with sodium azide followed by "click reaction" using eco-friendly PEG-400 as a reaction medium in the presence of 5 mol % of CuI is described. Enantiomerically pure epoxide and N-tosylaziridines were afforded in high yield with excellent ee values maintaining complete stereospecificity.