1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-Methyl-1-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoro-methanesulfonate；3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonic acid;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₁₃N₂O₃S
• 分子量: 354.328
• InChiKey: XIWKENVSLMBGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到3-methyl-1-(3-chlorosulfonylpropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体负载的磺酰叠氮的合成及其在重氮转移反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了新型离子液体负载的磺酰叠氮化物的合成及其作为活性亚甲基化合物的重氮转移试剂以及甲酰化重氮转移试剂的应用。重氮化合物的分离产率高（82-94％），纯度高。该方法可以更好地分离产物和试剂。该方法在实验上简单，温和，并且需要非常短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo301529b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 以99%的产率得到1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子催化剂与布朗斯台德酸性离子液体结合使用将木质素衍生的苯酚加氢脱氧成烷烃

  摘要：

  串联的含氧自由基：由金属纳米颗粒（NPs）和功能化的布朗斯台德酸性离子液体（IL）组成的催化体系，它们都固定在非功能化的IL中，可高效地将木质素衍生的酚类化合物升级为烷烃; 氢化和脱水反应是串联进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201001531
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 原丙酸三乙酯 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-乙基喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  在可回收的布朗斯台德酸性离子液体中构建具有 RC(OR)2+ 碳正离子的杂环系统：1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑、苯并唑和其他具有 CH(OEt)3 和 EtC( [EtNH3][NO3] 和 [PMIM(SO3H)][O 中的 OEt)3

  摘要：

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100128

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the high-yield production of diphenolic acid/esters from renewable levulinic acid
  作者：Hai-Feng Liu、Fan-Xin Zeng、Li Deng、Bing Liao、Hao Pang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c2gc36630d

  日期：——

  The high-yielding synthesis of diphenolic acid (DPA) using Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) has been demonstrated in this study. Importantly, p,p′-DPA was obtained as the preferential product over o,p′-DPA with an isomer ratio over 100. Moreover, diphenolic esters were also prepared in high yield through a one-pot method.

  高产合成 二酚酸 （DPA）使用Brønsted酸性 离子液体（BAIL）已在此研究中得到证明。重要的是，p，p' -DPA相对于o，p' -DPA优先获得，异构体比率超过100。此外，还通过一锅法高收率地制备了双酚酯。
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Brønsted acidic ionic liquids for cellulose hydrolysis in an aqueous medium: structural effects on acidity and glucose yield
  作者：Shiori Suzuki、Yuko Takeoka、Masahiro Rikukawa、Masahiro Yoshizawa-Fujita

  DOI：10.1039/c8ra01950a

  日期：——

  The conversion of cellulose into valuable chemicals has attracted much attention, due to the concern about depletion of fossil fuels. The hydrolysis of cellulose is a key step in this conversion, for which Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) have been considered promising acid catalysts. In this study, using BAILs with various structures, their acidic catalytic activity for cellulose hydrolysis assisted

  由于担心化石燃料的枯竭，将纤维素转化为有价值的化学品引起了很多关注。纤维素的水解是这种转化的关键步骤，为此，布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 被认为是有前景的酸催化剂。在这项研究中，使用具有不同结构的BAILs，使用Hammett酸度函数（H 0）和理论计算评估了它们对微波辐照辅助纤维素水解的酸性催化活性。当BAIL水溶液的H 0值低于1.5时，葡萄糖产率超过10% 。在 1-(1-octyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate (Oimps)/硫酸 (H 2 SO 4 ) 中的最高葡萄糖产率约为 36%) 水溶液。咪唑鎓阳离子上的长烷基侧链增加了 BAIL 的疏水性，从而提高了葡萄糖产量。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• Facile synthesis of densely substituted chroman derivatives through Brønsted acid ionic liquid catalyzed three-component reactions of aromatic aldehydes, 1,1-diarylethylenes and nucleophiles
  作者：Amir Taheri、Bingbing Lai、Jing Yang、Juan Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.049

  日期：2016.1

  densely substituted chroman derivatives were synthesized through hitherto unreported three-component reactions of aromatic aldehydes, 1,1-diarylethylenes and nucleophiles. The representative reactions involve (i) condensation of benzaldehyde, 2-naphthol and 1,1-diphenylethylene and (ii) selective assembly of salicylaldehyde, indole and 1,1-diphenylethylene. The reactions were performed under solvent-free

  通过使用含砜的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过迄今未报道的芳族醛，1,1-二芳基乙烯和亲核试剂的三组分反应合成了各种稠密取代的苯并二氢吡喃衍生物。代表性反应包括（i）苯甲醛，2-萘酚和1，1-二苯基乙烯的缩合和（ii）水杨醛，吲哚和1，1-二苯基乙烯的选择性组装。反应在无溶剂条件下进行，唯一的副产物是水。布朗斯台德酸性离子液体可以回收再利用，而不会显着降低其活性。