2-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-5-nitropyridine | 157373-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-nitropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonic acid 5-nitro-2-pyridinyl ester；(5-nitropyridin-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157373-98-3
• 化学式: C₆H₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 272.161
• InChiKey: FTAIPRAPQTWSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-5-nitropyridine 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-溴-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Stevens, Christian V., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 三氟甲磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸存在下，通过氨基吡啶在二甲基甲酰胺中的重氮化反应，一锅法合成N，N-二甲基氨基吡啶

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸的存在下氨基吡啶的重氮化可得到相应的吡啶基三氟甲磺酸盐，而不是预期的重氮盐。在二甲基甲酰胺中加热时，通过取代三氟甲磺酰氧基，可以将吡啶三氟甲磺酸吡啶酯转化为N，N-二甲基氨基吡啶。在微波辐射下反应被加速。已经提出了一种新颖的一锅法，用于从可商购的氨基吡啶合成2-和4-（二甲基氨基）吡啶。该方法提供了目标产物的高收率，并且可以被认为是已知的N，N合成方法的替代方法。-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）广泛用作有机合成中的基础催化剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060093

文献信息

• An efficient preparation of indolizines through a tandem palladium-catalyzed cross-coupling reaction and cycloisomerization
  作者：Hyunseok Kim、Kwangmoo Lee、Sunggak Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c0cc01945c

  日期：——

  An efficient synthetic method for producing indolizines through a tandem Pd-catalyzed selective allenyl cross-coupling reaction using organoindium reagents and cycloisomerization was developed in a one-pot process.

  一种高效的合成方法通过在一步反应中采用钯催化的选择性烯丙基交叉偶联反应以及环状异构化，使用有机铟试剂合成了吲哚啉。
• A new synthesis of pyridinyl trifluoromethanesulfonates via one-pot diazotization of aminopyridines in the presence of trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Elena A. Krasnokutskaya、Assiya Zh. Kassanova、Makpal T. Estaeva、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.052

  日期：2014.7

  The first method for the direct one-pot transformation of aminopyridines into pyridinyl trifluoromethanesulfonates is developed. The procedure involves diazotization of aminopyridines with sodium nitrite in a DMSO paste in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.