O,O'-diethyl 3,5,5-trimethylcyclohexane-1,3-dicarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-diethyl 3,5,5-trimethylcyclohexane-1,3-dicarbamate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylaminomethyl-3,5,5-trimethyl-1-ethoxycarbonylaminocyclohexane；Ethyl (3-{[(ethoxycarbonyl)amino]methyl}-3,5,5-trimethylcyclohexyl)carbamate；ethyl N-[3-[(ethoxycarbonylamino)methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: FBJXFMGDCCZQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl 3,5,5-trimethylcyclohexane-1,3-dicarbamate 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 异佛尔酮二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基尿烷 、 异佛尔酮二胺 在 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到O,O'-diethyl 3,5,5-trimethylcyclohexane-1,3-dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  不含异氰酸酯的水性聚脲分散体和涂料方法

  摘要：

  此处报道了一种无异氰酸酯方法，可从二胺和二氨基甲酸酯作为单体生产聚脲。研究了限制二胺/二氨基甲酸酯聚合过程中分子量的副反应，即胺端基的N-烷基化。通过提高氨基甲酸酯的氨解速率或通过用空间位阻更大的二乙基氨基甲酸酯取代二甲基氨基甲酸酯来减轻N-烷基化，可提供分子量足够高的聚脲，以确保令人满意的机械性能。制备了以多胺为内部分散剂的稳定的聚脲分散体，并评估了相应涂料的性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701930

文献信息

• Mild and High-Yielding Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide-Catalyzed Formation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetracarbamates from Alcohols and Aromatic or Aliphatic Isocyanates
  作者：Christian Stock、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.201200303

  日期：2012.8.13

  to completion when 1 mol% of the catalyst was employed. Diols, triols, and tetraols reacted with monoisocyanates likewise, as did monofunctional alcohols and diisocyanates. These pairings furnished di-, tri-, tetra-, and dicarbamates, respectively. Reactants, which were poorly soluble in CH2Cl2 at room temperature required elevating the temperature and possibly choosing a higher-boiling solvent (ClCH2CH2Cl

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。
• ISOCYANATE PRODUCTION PROCESS
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20110092731A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  An object of the present invention is to provide a process that enables isocyanate to be produced stably over a long period of time and at high yield without encountering problems of the prior art during production of isocyanate without using phosgene. The present invention discloses a process for producing an isocyanate by subjecting a carbamic acid ester to a thermal decomposition reaction, including the steps of: recovering a low boiling point component in a form of a gaseous phase component from a thermal decomposition reaction vessel in which the thermal decomposition reaction is carried out; recovering a liquid phase component containing a carbamic acid ester from a bottom of the thermal decomposition reaction vessel; and supplying all or a portion of the liquid phase component to an upper portion of the thermal decomposition reaction vessel.

  本发明的一个目的是提供一种能够在长时间内稳定地高产且不使用光气的情况下生产异氰酸酯的方法，而不会遇到先前生产异氰酸酯时的问题。本发明公开了一种通过将氨基甲酸酯经受热分解反应来生产异氰酸酯的方法，包括以下步骤：从进行热分解反应的反应釜中回收形成气相组分的低沸点组分；从热分解反应釜底部回收含有氨基甲酸酯的液相组分；并将全部或部分液相组分供给至热分解反应釜的上部。
• PROCESS FOR PRODUCING ISOCYANATES USING DIARYL CARBONATE
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20110054211A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  An object of the present invention is to provide a process that enables isocyanate to be produced stably over a long period of time and at high yield without encountering problems of the prior art during production of isocyanate without using phosgene. The present invention provides an isocyanate production process including the steps of: obtaining a reaction mixture containing an aryl carbamate having an aryl group originating in a diaryl carbonate, an aromatic hydroxy compound originating in a diaryl carbonate, and a diaryl carbonate, by reacting a diaryl carbonate and an amine compound in the presence of a reaction solvent in the form of an aromatic hydroxy compound; transferring the reaction mixture to a thermal decomposition reaction vessel; and obtaining isocyanate by applying the aryl carbamate to a thermal decomposition reaction, wherein the reaction vessel in which the reaction between the diaryl carbonate and the amine compound is carried out and the thermal decomposition reaction vessel for the aryl carbamate are different.

  本发明的一个目的是提供一种能够在生产异氰酸酯时在长时间内稳定地且高产率地生产异氰酸酯的方法，而不使用光气时遇到先前技术问题的方法。本发明提供了一种异氰酸酯生产方法，包括以下步骤：通过在反应溶剂形式的芳香羟基化合物存在下，通过反应二芳基碳酸酯和胺化合物得到含有源自二芳基碳酸酯的芳基碳酸酯、源自二芳基碳酸酯的芳香羟基化合物和二芳基碳酸酯的反应混合物；将反应混合物转移至热分解反应容器；通过将芳基碳酸酯应用于热分解反应来获得异氰酸酯，其中进行二芳基碳酸酯和胺化合物之间的反应的反应容器和用于芳基碳酸酯的热分解反应的反应容器是不同的。
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。
• Method for Producing Carbonyl Compund
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20130178645A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A method for producing a carbonyl compound of the present invention comprises a step (X) of reacting a specific compound having a urea bond with a carbonic acid derivative having a carbonyl group (—C(═O)—) under heating at a temperature equal to or higher than the thermal dissociation temperature of the urea bond to obtain the carbonyl compound.

  本发明的生产羰基化合物的方法包括以下步骤（X）：将具有脲键的特定化合物与具有羰基（—C(═O)—）的碳酸衍生物在温度高于或等于脲键热解温度的条件下加热反应，以获得所述羰基化合物。