N-(4-chlorophenyl)-N-methyloxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-methyloxamic acid
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetic acid；2-(4-chloro-N-methylanilino)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: LLWHHASSBCIKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-methyloxamic acid 、 丙烯酸乙酯 在 2-吡啶甲酸 、 iron(III) chloride 、 sodium bromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到6-chloro-4-ethoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁光氧化还原催化生成氨基甲酰基和 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  通过一系列铁催化光氧化还原从草酰胺酸生成氨基甲酰自由基、将氨基甲酰自由基添加到缺电子烯烃、分子内环化、和芳构化。该工艺与多种N-苯基肟酸和单取代、1,1-二取代和三取代的缺电子烯烃相容。该方案采用廉价、易得且环境友好的铁作为催化剂，为 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的合成提供了一种极好的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763753
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-methyloxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铁光氧化还原催化生成氨基甲酰基和 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  通过一系列铁催化光氧化还原从草酰胺酸生成氨基甲酰自由基、将氨基甲酰自由基添加到缺电子烯烃、分子内环化、和芳构化。该工艺与多种N-苯基肟酸和单取代、1,1-二取代和三取代的缺电子烯烃相容。该方案采用廉价、易得且环境友好的铁作为催化剂，为 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的合成提供了一种极好的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763753

文献信息

• Carbamoyl Radicals via Photoredox Decarboxylation of Oxamic Acids in Aqueous Media: Access to 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qi-Fan Bai、Chengan Jin、Jing-Yao He、Gaofeng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00449

  日期：2018.4.20

  visible-light-mediated photoredox oxidative approach for generating carbamoyl radicals from oxamic acids is disclosed. Reaction of the generated carbamoyl radicals with electron-deficient alkenes opens efficient access to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones under mild conditions through a sequence of intermolecular radical addition, cyclization, and aromatization. The process is compatible with a variety of

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。
• Silver-promoted decarboxylative radical addition/annulation of oxamic acids with <i>gem</i>-difluoroolefins: concise access to CF₂-containing 3,4-dihydroquinolin-2-ones
  作者：Guojun Chen、Chenglong Li、Jianfeng Peng、Zeli Yuan、Peijun Liu、Xiaozu Liu

  DOI：10.1039/c9ob01236b

  日期：——

  Described is a silver-promoted decarboxylative radical addition/annulation of oxamic acids with gem-difluoroalkenes enabling the convenient synthesis of various structurally diverse CF₂-containing 3,4-dihydroquinolin-2-ones that might find applications in medical chemistry.

  描述了一种银促进的氧羧酸与gem-二氟烯烃的脱羧自由基加成/环化反应，实现了各种结构多样的含CF₂的3,4-二氢喹啉-2-酮的便捷合成，可能在医药化学中找到应用。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of Oxamic Acids with Alkenes towards Quinolin-2-ones
  作者：Gaofeng Feng、Chengan Jin、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai

  DOI：10.1055/s-0040-1707891

  日期：2020.9

  An efficient silver-catalyzed tandem decarboxylative radical addition/cyclization of oxamic acids with alkenes has been developed. This method provides a novel and straightforward protocol toward a variety of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 4-(α-carbonyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, and quinolin-2(1H)-ones in aqueous solution.

  已开发出一种有效的银催化串联脱羧自由基加成/环化草酸与烯烃。该方法为各种 4-芳基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、4-(α-羰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、和 quinolin-2(1H)-ones 在水溶液中。
• 一种3,4–二氢–2(1H)-喹啉酮类化合物及其制 备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN107987017B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种3,4–二氢–2(1H)‑喹啉酮类化合物及其制备方法与应用，本发明首次以取代草氨酸和取代乙烯为原料，在氧化剂和催化量硝酸银存在下，有机溶剂和水中，反应混合液在50‑100 oC下一定温度下搅拌36‑48小时，产物经萃取、干燥、减压浓缩、柱层析得到3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和，操作简单，具有很好的应用价值，合成的3,4–二氢–2(1H)‑喹啉酮类新化合物，经实验证实，上述新化合物具有新的特性和生物活性，尤其是在制备抗肿瘤药物方面具有显著的效果。
• 一种喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110128340B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以苯胺、草酰氯为原料，在有机溶剂中搅拌后，依次加入水、烯烃、光敏剂、无机碱、通入氮气，可见光照射下，一定温度下搅拌，一锅法反应得到喹啉酮类化合物；本发明实现了三步反应一锅法合成喹啉酮类化合物，从而解决了现有技术存在的制备繁琐，原子经济性差，成本高，反应时间长等问题，同时，采用简单、易得的取代苯胺和烯烃，容易通过改变原料得到取代基多样的喹啉酮类化合物。