4-[(1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
• 英文别名: 4-[(1-Ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate；4-[(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: BVLKBAGVEYPPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种荧光染料及其制备方法和应用。所述荧光染料的结构通式如说明书中式I所示，其中，X和Y为相同或不同的O、S、C(CH3)2或NR6，R2和R3为相同或不同的氢或官能团，R1、R4、R5和R6均为官能团，Z－为负离子。该荧光染料具有活细胞膜通透性，可用于活细胞微结构荧光成像，同时可获取活细胞STED超分辨荧光成像及激光共聚焦等荧光成像。

  公开号：

  CN110128843B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 4-[(1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  近红外方酸染料作为明亮的荧光探针：脂质体的结构-活性光物理研究

  摘要：

  报道了一个小型对称和不对称红色发射方酸染料库的有效制备，通过改变取代基来调节荧光探针的亲水/疏水比。通过研究它们与脂质体模型系统的相互作用来评估它们对细胞膜染色的能力，筛选基于方酸的细胞膜探针设计的关键特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200833

文献信息

• Squarate dyes and their use in fluorescent sequencing method
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：US06140494A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Novel squarate dyes are described, and adducts of these dyes with biologically significant chemical species such as nucleosides or nucleotides. The adducts have useful properties for fluorescent nucleic acid sequencing methods.

  描述了新型方酸染料，并描述了这些染料与生物学上重要的化学物种如核苷或核苷酸的加合物。这些加合物对于荧光核酸测序方法具有有用的特性。
• The effect of bis-carboxylic groups of squarylium dyes on the efficiency of dye-sensitized solar cells
  作者：Sultan A. Al-horaibi、Eman M. Garoon、Narendra A. Bhise、Suresh T. Gaikwad、Anjali S. Rajbhoj

  DOI：10.1007/s11696-019-00978-5

  日期：2020.6

  TiO2, resulting in improved dye-sensitized solar cell efficiency compared to SQIND2. Hence, the SQIND1 sensitized exhibit better photovoltaic performance. Although, the absence of any linker groups in the SQIND1, then SQIND1 was perfect efficiently sensitized on porous TiO2 with the long UV–Vis and NIR region up to 800 nm of the spectrum and showed higher remarkable performance of values, such as η

  合成了具有双羧基的对称方酸染料（SQIND1），并与非官能化的类似物基团（SQIND2）进行了比较，研究了光电化学性质。实验结果表明，在SQIND1敏化剂中引入锚定羧基可与纳米颗粒TiO 2更紧密地接触，从而增加了从SQIND1转移至半导体的电荷载流子的数量。理论计算和吸光度结果表明，SQIND1的LUMO电子密度在整个发色团中都离域化，从而导致SQIND1敏化剂与TiO 2导带之间的强电子耦合。与SQIND2相比，可提高染料敏化太阳能电池的效率。因此，敏化的SQIND1表现出更好的光伏性能。虽然，由于没有在SQIND1任何连接基团，然后SQIND1是完美的有效敏化的多孔的TiO 2与长紫外-可见和NIR区域到光谱为800nm和显示值的更高显着的性能，如η的3.3％，J sc为7.6mA / cm 2，V oc为0.59，FF为0.73。
• Electronic and Vibronic Contributions to Two-Photon Absorption in Donor-Acceptor-Donor Squaraine Chromophores
  作者：Shino Ohira、Indranil Rudra、Karin Schmidt、Stephen Barlow、Sung-Jae Chung、Qing Zhang、Jon Matichak、Seth R. Marder、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1002/chem.200801055

  日期：2008.12.8

  Many squaraines have been observed to exhibit two-photon absorption at transition energies close to those of the lowest energy one-photon electronic transitions. Here, the electronic and vibronic contributions to these low-energy two-photon absorptions are elucidated by performing correlated quantum-chemical calculations on model chromophores that differ in their terminal donor groups (diarylaminothienyl

  已经观察到许多方方电子在跃迁能量接近最低能量的单光子电子跃迁的跃迁能量下表现出双光子吸收。在这里，通过对在其末端供体基团（二芳基氨基噻吩基，吲哚烯基亚甲基，二甲基氨基多烯基或4-（二甲基氨基）苯基多烯基）不同的模型生色团进行相关的量子化学计算，阐明了对这些低能双光子吸收的电子和振动贡献。 。对于具有二芳基氨基噻吩基和二甲基氨基多烯基供体的方晶以及4-（二甲基氨基）苯基多烯基供体的较长实例，最低的两个光子活性态的计算能量接近最低能量的一个光子活性（1B（u））态。这与这些类型的生色团中存在低能双光子吸收（TPA）的纯电子通道是一致的。另一方面，对于所有包含吲哚基亚烷基甲基供体的方晶，计算表明，对于TPA，没有适当对称的低洼电子态。实际上，我们发现可以通过将单光子吸收（OPA）有源1B（u）状态与b（u）振动模式耦合来解释最低的能量TPA跃迁。通过实施Herzberg-Teller理论，我们能
• Photodynamic activity of indolenine-based aminosquaraine cyanine dyes: Synthesis and in vitro photobiological evaluation
  作者：Eurico Lima、Octávio Ferreira、Joana F. Silva、Adriana O. Santos、Renato E. Boto、José R. Fernandes、Paulo Almeida、Samuel M. Silvestre、Lucinda V. Reis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108024

  日期：2020.3

  selectivity for PC-3 cells when compared to the normal human cell line (NHDF) being observed. Aminosquaraine dyes bearing amino and ethanolamino groups, despite showing marked cytotoxicity compared to the zwitterionic dye, produced some phototherapeutic effect. Flow cytometry, using propidium iodide as a viability staining, demonstrated that this zwitterionic dye induces death within the range of 4–24 h after

  本文报道了几种基于假吲哚的对称方酸方酸菁染料的合成和表征。这些化合物具有与方形环键合的不同胺基，在所谓的“光疗窗”内显示出强吸收性，在辐射存在下具有较高的单线态氧生成能力和较高的稳定性。此外，通过光动力学活性测试，在几种肿瘤细胞（Caco-2，MCF-7和PC-3）和非肿瘤细胞（NHDF和N27）中评估了它们作为光敏剂的潜力。在体外构建并使用了以接近最大染料吸收波长的波长发射辐射的发光二极管系统分析。其中，具有未取代四元中心环的染料表现出最相关的光动力学性质，与观察到的正常人细胞系（NHDF）相比，对PC-3细胞具有令人感兴趣的选择性。尽管与两性离子染料相比具有氨基和乙醇氨基基团的氨基quarquarine染料显示出明显的细胞毒性，但仍产生了一些光疗作用。使用碘化丙啶作为生存力染色的流式细胞术表明，这种两性离子染料在暴露于光后4–24 h范围内会导致死亡。我们的研究还表明，这种染料不会在细
• Synthesis and Two-Photon Spectrum of a Bis(Porphyrin)-Substituted Squaraine
  作者：Susan A. Odom、Scott Webster、Lazaro A. Padilha、Davorin Peceli、Honghua Hu、Gero Nootz、Sung-Jae Chung、Shino Ohira、Jonathan D. Matichak、Olga V. Przhonska、Alexei D. Kachkovski、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Harry L. Anderson、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ja901244e

  日期：2009.6.10

  porphyrin donors are linked through their meso positions by ethynyl bridges to a bis(indolinylidenemethyl) squaraine core has been synthesized using Sonogashira coupling. The chromophore exhibits a two-photon absorption spectrum characterized by a peak cross section of 11,000 GM and, more unusually, also exhibits a large cross section of >780 GM over a photon-wavelength window 750 nm in width.

  已经使用 Sonogashira 偶联合成了一种生色团，其中锌卟啉供体通过它们的内消旋位置通过乙炔桥连接到双（二氢吲哚亚甲基）方酸核苷核。发色团表现出双光子吸收光谱，其特征在于峰值横截面为 11,000 GM，并且更不寻常的是，在宽度为 750 nm 的光子波长窗口上也表现出大于 780 GM 的大横截面。