ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl-(ethoxycarbonyl)-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylcarbamate；Ethyl 2-(ethoxycarbonylamino)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetate；ethyl 2-(ethoxycarbonylamino)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: ZGHDHFIQZUKKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N-(对甲苯磺酰)吲哚 、 氨基甲酸乙酯 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-((ethoxycarbonyl)amino)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生物的铁催化三组分合成

  摘要：

  已经开发出一种以容易获得的酰胺、乙醛酸酯和芳烃或杂芳烃为原料的芳基甘氨酸的高效、铁催化、三组分合成。该方法提供了一种通用的、原子经济的且具有成本效益的路线，以水作为唯一的副产品来制备芳基甘氨酸。使用氨基甲酸酯作为酰胺组分，可以制备各种合成有用的 N-保护的芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301349

文献信息

• Bi(OTf)₃-catalyzed three-component synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Angelika E. Schneider、Tamara Beisel、Andrej Shemet、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c4ob00265b

  日期：——

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed multicomponent synthesis of arylglycines from readily available starting materials is described. The reaction proceeds under mild conditions and provides a general route to various N-protected arylglycines.

  描述了一种高效的Bi(OTf)3催化多组分合成芳基甘氨酸的方法，该方法使用易得的起始材料。反应在温和条件下进行，并提供了一种通用路线来合成各种N保护的芳基甘氨酸。
• Iron-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Juliette Halli、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201301349

  日期：2013.11

  An efficient, iron-catalyzed, three-component synthesis of arylglycines starting from readily available amides, glyoxalates, and arenes or heteroarenes has been developed. This method provides a versatile, atom-economic, and cost-effective route to arylglycines with water as the only byproduct. With carbamates as the amide component, various synthetically useful N-protected arylglycine derivatives

  已经开发出一种以容易获得的酰胺、乙醛酸酯和芳烃或杂芳烃为原料的芳基甘氨酸的高效、铁催化、三组分合成。该方法提供了一种通用的、原子经济的且具有成本效益的路线，以水作为唯一的副产品来制备芳基甘氨酸。使用氨基甲酸酯作为酰胺组分，可以制备各种合成有用的 N-保护的芳基甘氨酸衍生物。