ethyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(trifluoromethyl)anilino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• mdl: MFCD11551804
• 分子量: 261.244
• InChiKey: VEQYGEVICNWOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)propanoate 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-(3-amino-4-(methylamino)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of dabigatran analogs as potential thrombin inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一系列含氟的达比加群类似物。所有目标化合物均通过1H NMR、13C NMR和FT-ICR-MS进行了表征。同时，对新合成的化合物进行了体外凝血酶抑制活性评估。结果显示，化合物12a对凝血酶的IC50值最高（IC50 = 5.41 nM）。此外，进行了分子对接模拟以阐明化合物在凝血酶蛋白活性位点的构象及关键氨基酸残基。结果表明，化合物12a至12e的IC50值与其对接得分之间存在适当的关系。我们认为，凝血酶中的Asp189、Gly219与化合物之间的氢键相互作用似乎在凝血酶抑制中起主要作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0743-4
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到ethyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟化凝血酶抑制剂衍生物的设计、合成和抗血栓评价

  摘要：

  计算机辅助模拟被用于设计和合成九种新型氟化凝血酶抑制剂衍生物。这些化合物已通过光谱分析（1H NMR、13C NMR 和 FT-ICR-MS）确认。通过显色测定评估它们对凝血酶的抑制活性。所有衍生物在体外均表现出凝血酶抑制活性。与参考药物阿加曲班相比，其中五种化合物对凝血酶的作用更强。化合物 3-(2-(((4-carbamimidoylphenyl)amino)methyl)-1-ethyl-N-(2-fluoro-phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoic acid (IC50 = 3.52 ± 0.32 nmol/L) 是比阿加曲班更有效的血栓形成抑制剂 (IC50 = 9.46 ± 0.92 nmol/L)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400460

文献信息

• Design, Synthesis, and Anti-Thrombotic Evaluation of Some Novel Fluorinated Thrombin Inhibitor Derivatives
  作者：Haifeng Chen、Yujie Ren

  DOI：10.1002/ardp.201400460

  日期：2015.6

  used to design and synthesize nine novel fluorinated thrombin inhibitor derivatives. These compounds were confirmed by spectral analyses (1H NMR, 13C NMR, and FT‐ICR‐MS). Their inhibitory activities against thrombin enzyme were evaluated by chromogenic assay. All the derivatives demonstrated thrombin inhibitory activity in vitro. Five of these compounds exerted more potent effects against thrombin enzyme

  计算机辅助模拟被用于设计和合成九种新型氟化凝血酶抑制剂衍生物。这些化合物已通过光谱分析（1H NMR、13C NMR 和 FT-ICR-MS）确认。通过显色测定评估它们对凝血酶的抑制活性。所有衍生物在体外均表现出凝血酶抑制活性。与参考药物阿加曲班相比，其中五种化合物对凝血酶的作用更强。化合物 3-(2-(((4-carbamimidoylphenyl)amino)methyl)-1-ethyl-N-(2-fluoro-phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoic acid (IC50 = 3.52 ± 0.32 nmol/L) 是比阿加曲班更有效的血栓形成抑制剂 (IC50 = 9.46 ± 0.92 nmol/L)。
• 一种含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107935873A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物及其制备方法，以取代苯胺类化合物和丙烯酸乙酯为原料，在不加入反应溶剂的条件下，经三氟乙酸复合催化剂催化，反应得到含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物。本发明的合成方法所使用的各种原料简单易得，均为工业化品，来源广泛，价格低廉；其次，该合成方法简单、操作容易、产物收率高、选择性高；并且本发明具有低成本、高效率、工艺简单、污染少的优点，对该产品的工业化尤为重要。不仅如此，该发明的适用性较好，对底物取代苯胺类具有非常好的反应活性。
• Dual Metalation in a Two-Dimensional Covalent Organic Framework for Photocatalytic C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayan Jati、Kaushik Dey、Maryam Nurhuda、Matthew A. Addicoat、Rahul Banerjee、Biplab Maji

  DOI：10.1021/jacs.2c01814

  日期：2022.5.4

  variety of C–N cross-coupling reactions. [Ir(ppy)2(CH3CN)2]PF6 [ppy = 2-phenylpyridine], containing two labile CH3CN groups, and NiCl2 are used as iridium and nickel-metal precursors, respectively, for postsynthetic decoration of the TpBpy COF. Moving from the traditional approach, we focus on the COF-backbone host for visible-light-mediated nickel-catalyzed C–N coupling reactions. The controlled metalation

  共价有机框架（COFs）是多相催化中很有前途的主体。在这里，我们报告了在单个二维-COF TpBpy 中的双金属化策略，用于执行各种 C-N 交叉偶联反应。[Ir(ppy) 2 (CH 3 CN) 2 ]PF 6 [ppy = 2-苯基吡啶]，含有两个不稳定的 CH 3 CN 基团和 NiCl 2分别用作铱和镍金属前体，用于 TpBpy COF 的合成后装饰。从传统方法出发，我们专注于可见光介导的镍催化 C-N 偶联反应的 COF 主链主体。相对于先前报道的偶联策略，在两个催化中心不失活的情况下受控金属化和可回收性是独一无二的。我们进行了各种光致发光、电化学、动力学和 Hammett 相关性研究，以了解催化剂的显着特征和反应机理。此外，理论计算描绘了电子从 Ir 中心转移到 TpBpy COF 受限孔内的 Ni 中心的可行性。COF 骨架内的双金属锚定防止了镍黑的形成。所开发的协议能够将各
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of dabigatran analogs as potential thrombin inhibitors
  作者：Hai-Feng Chen、Ming-Hui Dong、Yu-Jie Ren、Fei Wang

  DOI：10.1007/s13738-015-0743-4

  日期：2016.2

  A series of fluorinated dabigatran analogs were designed and synthesized. All the target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and FT-ICR-MS. The thrombin inhibitory activities of the new synthesized compounds were also evaluated in vitro. The results show that compound 12a has the highest IC50 of thrombin inhibition (IC50 = 5.41 nM). Moreover, molecular docking simulation was carried out to elucidate the conformations of the compounds and key amino acid residues at the active site of thrombin protein. The results show there is an appropriate relationship between IC50 and the docking scores for compounds 12a–e. We suggest that the hydrogen bond interaction between Asp189, Gly219 of thrombin and the compounds appear to play major role in thrombin inhibition.

  设计并合成了一系列含氟的达比加群类似物。所有目标化合物均通过1H NMR、13C NMR和FT-ICR-MS进行了表征。同时，对新合成的化合物进行了体外凝血酶抑制活性评估。结果显示，化合物12a对凝血酶的IC50值最高（IC50 = 5.41 nM）。此外，进行了分子对接模拟以阐明化合物在凝血酶蛋白活性位点的构象及关键氨基酸残基。结果表明，化合物12a至12e的IC50值与其对接得分之间存在适当的关系。我们认为，凝血酶中的Asp189、Gly219与化合物之间的氢键相互作用似乎在凝血酶抑制中起主要作用。