ethyl 3-((3-fluorophenyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((3-fluorophenyl)amino)propanoate
• 英文别名: 3-(3-fluoro-phenylamino)-propionic acid ethyl ester；ethyl N-(3-fluorophenyl)-b-aminopropionate；Ethyl 3-(3-fluorophenylamino)propanoate；ethyl 3-(3-fluoroanilino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: GUQKXEFGHSPNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((3-fluorophenyl)amino)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-fluoro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（芳磺酰基）-2,3-二氢-1 H-喹啉-4-酮衍生物作为5-HT 6血清素受体配体

  摘要：

  已经鉴定出1-（芳基磺酰基）-2，3-二氢-1 H-喹啉-4-酮的哌嗪基衍生物具有对5-HT 6受体的高结合亲和力。特别是2-甲基-5-（N-甲基-哌嗪-1-基）-1-（萘-2-磺酰基）-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮（8g）显示出高对5-HT 6（IC 50  = 8 nM）受体的结合亲和力，对其他5-羟色胺和多巴胺受体具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.007
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以15 g的产率得到ethyl 3-((3-fluorophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（芳磺酰基）-2,3-二氢-1 H-喹啉-4-酮衍生物作为5-HT 6血清素受体配体

  摘要：

  已经鉴定出1-（芳基磺酰基）-2，3-二氢-1 H-喹啉-4-酮的哌嗪基衍生物具有对5-HT 6受体的高结合亲和力。特别是2-甲基-5-（N-甲基-哌嗪-1-基）-1-（萘-2-磺酰基）-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮（8g）显示出高对5-HT 6（IC 50  = 8 nM）受体的结合亲和力，对其他5-羟色胺和多巴胺受体具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.007

文献信息

• Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20080021056A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof where R 1 , R 2 , and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compounds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Design, Synthesis, and Anti-Thrombotic Evaluation of Some Novel Fluorinated Thrombin Inhibitor Derivatives
  作者：Haifeng Chen、Yujie Ren

  DOI：10.1002/ardp.201400460

  日期：2015.6

  used to design and synthesize nine novel fluorinated thrombin inhibitor derivatives. These compounds were confirmed by spectral analyses (1H NMR, 13C NMR, and FT‐ICR‐MS). Their inhibitory activities against thrombin enzyme were evaluated by chromogenic assay. All the derivatives demonstrated thrombin inhibitory activity in vitro. Five of these compounds exerted more potent effects against thrombin enzyme

  计算机辅助模拟被用于设计和合成九种新型氟化凝血酶抑制剂衍生物。这些化合物已通过光谱分析（1H NMR、13C NMR 和 FT-ICR-MS）确认。通过显色测定评估它们对凝血酶的抑制活性。所有衍生物在体外均表现出凝血酶抑制活性。与参考药物阿加曲班相比，其中五种化合物对凝血酶的作用更强。化合物 3-(2-(((4-carbamimidoylphenyl)amino)methyl)-1-ethyl-N-(2-fluoro-phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoic acid (IC50 = 3.52 ± 0.32 nmol/L) 是比阿加曲班更有效的血栓形成抑制剂 (IC50 = 9.46 ± 0.92 nmol/L)。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New 2,5-Substituted 1-Ethyl-1<i>H</i>-benzoimidazole Fluorinated Derivatives as Direct Thrombin Inhibitors
  作者：Meilin Li、Yujie Ren

  DOI：10.1002/ardp.201400463

  日期：2015.5

  relationships as direct thrombin inhibitors. All the compounds were effective thrombin inhibitors, with IC50 values ranging from 3.39 to 23.30 nM. Among the compounds synthesized, compounds 14a, 14b, 14d, 14e, and 14h exhibited greater anticoagulant activity than argatroban (IC50 = 9.36 nM). Furthermore, compound 14h synthesized starting with 2‐amino‐pyridine was the most potent thrombin inhibitor with an IC50

  以丙烯酸乙酯和适当的胺为原料，以三氟甲磺酸为催化剂，以起始化合物 3a-i 为原料合成了一系列新的氟化 2,5-取代的 1-乙基-1H-苯并咪唑衍生物。通过9个步骤共合成了9种新型衍生物。所有这些都是首次在体外评估凝血酶抑制活性。我们使用胺上的不同取代基改变了它们的结构，以评估它们作为直接凝血酶抑制剂的构效关系。所有化合物都是有效的凝血酶抑制剂，IC50 值范围为 3.39 至 23.30 nM。在合成的化合物中，化合物 14a、14b、14d、14e 和 14h 表现出比阿加曲班更高的抗凝活性（IC50 = 9.36 nM）。此外，以 2-氨基-吡啶开始合成的化合物 14h 是最有效的凝血酶抑制剂，IC50 值为 3.39 nM。进行分子建模研究以确定最有效的化合物 14a、14e 和 14h 与其蛋白质受体（PDB ID：1KTS）的可能相互作用。对接数据显示活性化合物以与强效抗凝剂达比加群相似的方式抑制凝血酶。
• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999030709A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the vitronectin receptors $g(a)v$g(b)3 and/or $g(a)v$g(b)5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, viral disease, and tumor growth.(FR) L'invention concerne des composés et des dérivés desdits composés, leurs synthèses et leur utilisation comme antagonistes du récepteur de vitronectine. Plus particulièrement, les composés de l'invention sont des antagonistes des récepteurs $g(a)$g(n)$g(b)3 et/ou $g(a)$g(n)$g(b)5 de vitronectine, et conviennent comme inhibiteurs de la résorption osseuse, produits de traitement ou de prévention de l'ostéoporose, ou inhibiteurs de la resténose vasculaire, de la rétinopathie diabétique, de la dégénérescence maculaire, de l'angiogenèse, de l'athérosclérose, de l'inflammation, de maladies virales et de la croissance tumorale.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)v$g(b)3和/或$g(a)v$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。 本发明涉及化合物及其衍生物、其合成以及其作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)$g(n)$g(b)3和/或$g(a)$g(n)$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。
• Fused, tricyclic sulfonamide inhibitors of gamma secretase
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2450358A1

  公开（公告）日：2012-05-09

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof, where R1, R2 and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compunds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药用盐，其中 R1、R2 和 A、B 及 C 环如本文所定义。式 I 的化合物可用于治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。本发明还包括包含式 I 化合物或盐的药物组合物、制备所需组合物的方法以及使用式 I 化合物或盐治疗认知障碍（如阿尔茨海默病）的方法。