5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindan-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindan-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindanedione；5,6-Dimethoxy-2,2-dimethylindene-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: YNCSZHFKRLRPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindan-1,3-dione 、 2-biphenylyl magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到5,6-dimethoxy-1,1-bis(2-phenylphenyl)-3-(propan-2-ylidene)-1,3-dihydro-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  将格利雅试剂加成到 1,3-茚二酮中意外形成二氢异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  尽管有良好的文献先例，但将过量的 2-联苯溴化镁添加到 4,5-二甲氧基-1,3-茚二酮中，然后进行酸处理，并没有得到所需的二醇前体以形成具有固有微孔的有机分子。相反，二氢异苯并呋喃衍生物以中等产率分离，其结构完全通过单晶 X 射线晶体学表征。表明该产物是通过依次格氏加成、逆醛醇反应、第二次格氏加成和酸介导的二氢异苯并呋喃环形成形成的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.712
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 二甲基丙二酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  将格利雅试剂加成到 1,3-茚二酮中意外形成二氢异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  尽管有良好的文献先例，但将过量的 2-联苯溴化镁添加到 4,5-二甲氧基-1,3-茚二酮中，然后进行酸处理，并没有得到所需的二醇前体以形成具有固有微孔的有机分子。相反，二氢异苯并呋喃衍生物以中等产率分离，其结构完全通过单晶 X 射线晶体学表征。表明该产物是通过依次格氏加成、逆醛醇反应、第二次格氏加成和酸介导的二氢异苯并呋喃环形成形成的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.712

文献信息

• Synthesis, Structure, and Nucleophile-Induced Rearrangements of Spiroketones
  作者：Przemyslaw Maslak、Sridhar Varadarajan、Jeffrey D. Burkey

  DOI：10.1021/jo990867j

  日期：1999.10.1

  Three tetraketones based on the 2,2'-spirobiindan-1,1',3,3'-tetraone skeleton were prepared and investigated. All three compounds show spiroconjugation between their perpendicular pi-networks. The interaction results in lowering of the energy of the LUMO of the systems by ca. 0.2-0.3 eV as compared to non-spiroconjugated models. The spiroketones are susceptible to nucleophile-induced retro-Claisen condensations that lead to molecular rearrangements destroying spiro connectivity.